有机合成百科

Mukaiyama氧化还原缩合(Mukaiyama Redox Condensation)

  • 概要

利用醌 – 膦氧化还原体系在经过缩合最终合成酯或者醚的反应。反应机理与Mitsunobu反应类似。该反应经常伴有醇羟基侧的立体反转。

对于三級醇这种通常不进行SN2反应的底物,经常得到反转的产物。

 

  • 基本文献

・ Mukaiyama, T.; Shintou, T.; Fukumoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003125, 10538. DOI: 10.1021/ja0303844
・ Shintou, T.; Mukaiyama, T.; J. Am. Chem. Soc. 2004126, 7359. DOI: 10.1021/ja0487877
・ Recent Review on Mukaiyama’s Work: Angew. Chem. Int. Ed. 200443, 5590. doi:10.1002/anie.200300641

 

  • 反应机理

mukaiyama_condensation_2

 

 

  • 反应实例

根据后来的研究表明,多种亲核试剂可以应用于本反应。对于Mitsunobu反应中使用的的亲核试剂需要拥有适度的酸性,而本反应没有这个限制。

mukaiyama_condensation_3

 

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
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LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

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