生活中的分子

Asparaptine

Asparaptine是从天门冬科天门冬属 (芦笋属)多年生草本植物芦笋(Asparagus
 officinalis
)中分离出的一种含硫化合物。结构式如下图所示,其特点是带有1.2-二硫戊环、胍、羧酸结构。

Asparaptine_structure

含硫化合物

芦笋的粗提取物(crude extract)具有降血压的功效,这一点从很早之前就有研究。那时人们认为可能是由于芦笋中的含氮化合物所致。不过,之后的研究表明并不是这样,随着研究的深入,人们开始讲焦点聚集在了含硫化合物上。

作为医药品使用的含硫化合物对血压上升相关的血管紧张素转化酶(ACE)具有阻碍作用。而此次,日本理化学研究所的研究小组将研究目标集中了个一种含硫化合物上,他们猜想这种还没又被分离出的具有降血压作用的含硫化合物会不会就存在于芦笋中呢。

如何被发现出的?

说到怎么从植物中获取某样物质的话,那就是「把植物研磨成样品→用各种溶剂提取→过柱分离」等算是一般的思考方法吧。不过,Asparaptine是用S-代谢物组学分析发现的3。笔者使用了检测峰分析能力非常棒的FTICR-MS,为了从同位素离子中发现了含硫化合物峰,利用了硫的稳定同位素的自然存在比也就是质量比,(32Sが95.02%、34Sが4.29%)

S-代谢物组学分析并不需要将化合物逐一分离再去决定其构造的一种方法,它是分析代谢物的混合物然后再精准到目标化合物的一种非常有效的网络式手法。

 

确定结构

Asparaptine_MS

 

在植物科学界中,普遍方法是不使用NMR只使用MS来决定物质结构。其原因是能够足够来做分析的样品实在是准备起来太不容易了。NMR和MS必须的样品量的单味也有区别。

Asparaptine也利用了MS确定了其构造。通过MS/MS确定了全体结构,加水分解产物通过LC分析,最后通过比较L–arginine 和D-arginine的保持时间确定了立体结构。

此次论文中也使用了1H NMR, COSY, HMQC,但是也是因为这是一个很特殊的新物质吧。以组学为轴线去进行研究的方法在植物学界中也是很少有的吧。

 

抑制血压上升的效果

Asparaptine_activity 现阶段已经完成了生物体外的活性试验。和现有的医药品captopril相比活性较弱,但是也确实有阻碍ACE活性的功效。

如此看来,吃芦笋可以降血压这一说法也可能有理可依了呀。不过能不能有径口摄取的效果就是解下来研究的关注点了吧。

 题外话——芦笋尿!?

说到芦笋啊,小编我可是有话要说。这种绿色的像毛笔一样的芦笋其实我是来到日本以后才第一次吃到。和以前在家乡吃的样子不太一样。那段时间总喜欢吃,就发生了一个怪事,尿液中会有奇怪的味道。那时候还不知道和芦笋有关,一直以为自己的身体有什么问题,体检的时候还特意找学医的朋友帮我看了尿蛋白结果,结果都显示正常。又一次偶然的机会吃了芦笋以后再去卫生间,又出现了同样的事情,我开始明白,可能和芦笋有关,于是去查了一些资料。

果壳的窗敲雨硕士写过一篇文章,刚好和这一现象有关,摘抄一段给大家。更多内容请大家直戳参考文献4

1987年时,华林(Waring)等人在芦笋尿中找到了以下特征成分:甲基硫醇、二甲基二硫、二甲基硫醚、二甲亚砜以及二甲基砜。他们报告说,甲基硫醚与二甲基硫醚的混合物与芦笋尿闻起来气味接近。在2001年,莱特纳(Leitner)等人也利用类似的方法进行了气相色谱分析,结果找到了一共12种的含硫化合物,这其中也包括甲基硫醇和二甲基硫醚。

不过,至今为止具体原因依旧是个迷,不知道本次的发现和芦笋尿会不会有所关联。虽然不是我自己才有的怪现象,但是知道这个事情以后我也就不那么担心了。用培根裹上芦笋煎一下,配上一点蛋黄酱是我早餐的大爱!
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图片源自网络

参考文献

  1. Ryo Nakabayashi, Zhigang Yang, Tomoko Nishizawa, Tetsuya Mori, Kazuki Saito, “Top–down Targeted Metabolomics Reveals a Sulfur-containing Metabolite with Inhibitory Activity against Angiotensin-converting Enzyme in Asparagus officinalis“,J. Nat. Prod. 2015, 78, 1179−1183. DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5b00092
  1. 理研プレスリリース
  2. 理研プレスリリース
  3. 芦笋尿的气味从哪儿来?——果壳科学人 窗敲雨
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Xi Wang

现日本汉方药企,技术企划工作。业余工作:化学空间平台小编&网页翻译。 个人描述:Beyourself网络电台主播,喜欢猫猫,旅行,日本城爱好者,Herb研究,写作。怀揣一颗文学心,读了一身理科情,结合在一起生了一朵奇葩花,那就是我。2011年到日本经过语言学校,研究生最后到大学院生(国内硕士),从起初的微生物制药到天然物化学最后我选择了有机,我对有机化学有说不出的爱。我希望化学空间不仅仅作为一个科研类网站,介绍最前沿的研究成果;同时也想为那些喜爱化学的人们展示化学的魅力;对于有留学计划的朋友们,尤其是赴日留学的小伙伴们提供更多帮助。 我会用最朴实幽默的语言讲给你听化学最动人的那些情诗。

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