重排反应

Cargill 重排

概要

Cargill重排是在酸(Bronsted酸或Lewis酸)催化下,二环[n.2.0]型桥环化合物发生重排反应,转化为二环[n-1.2.1]桥环化合物的反应。该反应已广泛应用于具有二环[3.2.1]辛烯骨架的天然产物的构建。

 

基本文献

[1] Cargill, R.L.; Jackson, T.E.; Peet, N.P.; Pond, D.M. Acc. Chem. Res., 1974, 7, 106. doi: 0.1021/ar50076a002.
[2] Cargill, R.L.; Crawford, J.W. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 169. doi: 10.1016/S0040-4039(00)90510-0.
[3] Cargill, R.L.; Crawford, J.W. J. Org. Chem. 1970, 35, 356. doi: 10.1021/jo00827a015.

 

反应机理

 

 

反应实例

(±)-Verrucarol 的形式全合成[1] (±)-isocomene 的全合成[3]

 

实验步骤

在圆底烧瓶中加入底物(1 eq)与对甲苯磺酸(0.4 eq),再加入苯(50 mL)将其溶解后,将反应化合物在搅拌状态下,加热至回流。反应结束后,将反应混合物冷却,并用20%碳酸氢钠溶液洗涤,随后将所得溶液浓缩蒸馏,获得相应目标产物。

 

实验技巧

 

参考文献

[1] J. D. White, N. S. Kim, D. E. Hill, J. A. Thomas, Synthesis, 1998, 619. doi: 10.1055/s-1998-5933.
[2] K. Narasaka, H. Shimadzu, Y. Hayashi, Chem.Lett., 1993, 22, 621. doi: 10.1246/cl.1993.621.
[3] R. Cargrill, T. Jackson, N. Peet, D. Pond, Acc. Chem. Res., 1974, 7, 106. doi: 0.1021/ar50076a002.

 

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