重排反应

Carroll重排(Carroll Rearrangement)

概要

β-酮酸烯丙酯发生Claisen重排与脱羧反应,得到γ,δ-不饱和酮。

在Pd或者Ru催化的条件下,该反应能在温和的条件下进行,并且经常也被用于不对称中心的构建。丙二酸烯丙基酯也能作为该反应的底物。

 

基本文献

<metal-catalyzed conditions>

 

反应机理

on-on-5

 

 

反应实例

Stoltz等人通过不懈的研究开发了用手性Pd催化剂构筑手性四级碳中心的方法。该方法可以应用于多种类Cyanthiwigin的全合成。[1]

 

carroll_3

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] (a) Enquist, J. A.; Stoltz, B. M. Nature 2008, 453, 1228. doi:10.1038/nature07046 (b) Enquist, J. A. Jr.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9957. DOI: 10.1002/chem.201100425

  • Sorgi, K. L., Scott, L., Maryanoff, C. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3597.  DOI: 10.1016/0040-4039(95)00602-9
  • Enders, D., Knopp, M. Tetrahedron 1996, 52, 5805. DOI: 10.1016/0040-4020(96)00236-0
  • Sobenina, L. N., Mikhaleva, A. I., Petrova, O. V., Polovnikova, R. I., Trofimov, B. A. Unknown pathway of the Carroll reaction. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 1041

 

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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