重排反应

蒂芬欧–捷姆扬诺夫重排反应(Tiffeneau-Demjanov Rearrangement)

  • 概要

环化β-氨基醇在亚硝酸的作用下,得到增碳的环化产物。原料可以从酮开始经过HCN或硝基甲烷加成反应后,再经过还原制备。

 

  • 基本文献

 

  • 反应机理

氨基与亚硝酸作用发生重氮化,接着放出氮气,生成一级碳正离子,然后烃基迁移生成更加稳定的氧鎓离子,最后去质子化,得酮。

n-on-24

 

  • 反应实例

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
  1.  Tiffeneau, M. Compt. Rend. 1937, 205, 54.
  2.  Smith, P. A. S.; Baer, D. R. Org. React 1960, 11, 157-188. 
  3.  Coveney, D. J. Comp. Org. Syn. 1991, 3, 781-782. 
  4. Fattori, D. et al. Tetrahedron 1993, 49, 1649. 

 

 

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