- 概要
亚砜在酸酐或者酰氯的存在下进行重排，得到α-酰氧基硫醚的化学反应。
重排的产物可以通过水解得到醛基。亚砜・硫化物与醛可以通过该反应等价衔接起来。
- 基本文献
・Pummerer, R. Ber. 1909, 42, 2282.
・Pummerer, R. Ber. 1910, 43, 1401.
・De Lucchi, O. et al. Org. React. 1991, 40, 157.
・Grierson, D. S.; Husson, H.-P. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 924.
・Padwa, A.; Gunn, D. E., Jr.; Osterhout, M. H. Synthesis 1997, 1353. DOI: 10.1055/s-1997-1384
・Padwa, A.; Rur, S. K.; Danca, M. d.; Ginn, J. D.; Lynch, S. M. Synlett 2002, 851. DOI: 10.1055/s-2002-31891
・Bur, S. K.; Padwa, A. Chem. Rev. 2004, 104, 2401. DOI: 10.1021/cr020090
- 反应机理
- 反应实例
Asteltoxin的合成[1]
分子内生成C-C键的应用实例
ent-Hyperforin的全合成[2]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
[2] Shimizu, Y.; Shi, S-L.; Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1103. doi:10.1002/anie.200906678
