重排反应

班贝尔格尔重排反应(Bamberger Rearrangement)

  • 概要

N-芳基羟胺在强酸水溶液作用下重排为氨基苯酚的反应。如果用HF代替硫酸使用的话,主要得到p-氨基苯酚产物。

 

  • 基本文献

・Bamberger, E. Chem. Ber. 1894, 27, 1347, 1548.
・Zoran, A. et al. Chem. Commun. 1994, 2239
・Tordeux, M.; Wakselman, C. J. Fluorine Chem. 1995, 74, 251.

 

  • 反应机理

底物进过与酸反应后形成氮鎓离子中间体,再与水(氟)反应,得到目标产物。加成用的水分子与离去的水分子是不同的(分子间重排)。

n-ol-12

 

  • 反应实例

甲氧基的导入实例

n-ol-13

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载

The following two tabs change content below.
LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业研究员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

Related post

  1. 弗赖斯重排反应(Fries Rearrangment)
  2. Boyer-Schmidt-Aube重排(Boyer-Schmi…
  3. Dyotropic重排反应(dyotropic rearrang…
  4. 库尔提斯重排反应(Curtius Rearrangement R…
  5. 乙烯基环丙烷重排反应 Vinylcyclopropane Rea…
  6. 迈耶-舒斯特重排反应 Meyer-Schuster/Rupe R…
  7. Kuwajima-Reich重排
  8. 瓦格纳-梅尔外因重排反应(Wagner-Meerwein Rea…

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP