消除反应

霍夫曼消除 Hofmann Elimination

  • 概要

四级胺盐在碱性条件下,通过E1cB消除反应,优先生成取代基少的烯烃的反应。该反应不会发生碳骨架重排,所以该反应常常用来验证生物碱的骨架构造。

 

  • 基本文献

・Hofmann, A.W. Ann. 185178, 253.
・Hofmann, A.W. Ann. 185179, 2203.
・Hofmann, A.W. Ber. 188114, 659.
・Cope, A.C.; Trumbull, E.R. Org. React. 196011, 317.
・DePuy, C.H.; King, R.W. Chem. Rev. 196060, 431. DOI: 10.1021/cr60207a001

 

  • 反应机理

四级胺或者锍的离去能比较低,该反应是经由E1cB或E2机理进行的消除反应。碳负离子容易产生在级低的碳原子上,所以该反应具有与Zaitsev法则相反的位置选择性。

n-ene-6

 

 

  • 反应实例

通常生成取代基少的烯烃。

hofmann_elim_3

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

 

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LuWenjie

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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