氧化反应

戴维斯氧化反应 Davis Oxidation

  • 概要

用2-sulfonyloxaziridine (戴维斯试剂)处理烯基氧负离子,羰基和酯基的α位能在温和条件下被氧化。

用樟脑磺酸衍生物之类的具有光学活性的oxaziridine能实现不对称氧化。

  • 基本文献

・Davis, F. A.; Jenkins, R., Jr.; Yocklovich, S. G. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 5171. doi:10.1016/S0040-4039(01)85841-X
・Davis, F. A.; Vishwakarma, L. C.; Billmers, J. G.; Finn, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3241. DOI: 10.1021/jo00191a048
・Davis, F. A.; Sheppard, A. C.; Chen, B.-C.; Serajul Haque, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6679. DOI: 10.1021/ja00174a035
・Davis, F. A.; Chen, B. C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6823. doi:10.1016/S0040-4039(00)97181-8
・Davis, F. A.; Kumar, A.; Chen, B. C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 867. doi:10.1016/S0040-4039(00)92107-5

<review>
・Davis, F. A.; Chen, B. C.Chem. Rev. 1992, 92, 919. DOI: 10.1021/cr00013a008

  • 反应机理

davis_oxi_2

  • 反应实例

例[1]

davis_3

(+)-Jiadifenin的合成[2]

davis_oxi_4

Taxol的合成[3]

davis_oxi_5

  • 实验步骤

Davisoxaziridine的制备法[4, 5]

davis_oxi_6

  • 实验技巧
  • 参考文献
[1] Smith, A. B., III et al. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9419. DOI: 10.1021/ja00050a023
[2] Carcache, D. A.; Cho, Y. S.; Hua, Z.; Tian, Y.; Li, Y.-M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1016. DOI: 10.1021/ja056980a
[3] Wender, P. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755 & 2757. DOI: 10.1021/ja9635387 DOI: 10.1021/ja963539z
[4] Vishwakarma, L. C.; Stringer, O. D.; Davis, F. A. Org. Synth. 1988, 66, 203. [PDF]
[5] Towson , J. C.; Weismiller, M. C.; Lal, G. S.; Sheppard, A. C.; Kumar, A.; Davis, F. A. Org. Synth. 1990, 69, 158. [PDF]

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