有机合成百科

Kharasch–Sosnovsky氧化反应 Kharasch-Sosnovsky Oxidation

铜催化剂与酰基过氧化物并用对烯丙基位实现C-H氧化的手法。通常需要过量的烯烃作为底物。

基本文献

<Mechanism>

 

反应机理

铜催化剂与过氧化物形成的氧基自由基(类似于Feton反应)使得烯丙位的C-H键开裂进行的反应。

Kharasch_Sosnovsky_2

反应实例

Taxol的合成[1]

Kharasch_Sosnovsky_4

不对称反应的实例[2]

Kharasch_Sosnovsky_5

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Mukaiyama, T. et al. Chem. Eur. J. 1999, 5, 121. [abstract]
[2] Gokhale, A. S.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1831. doi:10.1016/0040-4039(95)00140-8

 

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