铜催化剂与酰基过氧化物并用对烯丙基位实现C-H氧化的手法。通常需要过量的烯烃作为底物。

基本文献

• Kharasch, M. S.; Sosnovsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 756. DOI: 10.1021/ja01536a062
• Rawlinson, D. J.; Sosnovsky, G. Synthesis 1972, 1. DOI: 10.1055/s-1972-21818

<Mechanism>

• Kochi, J. K.; Mains, H. E. J. Org. Chem. 1965, 30, 1862. DOI: 10.1021/jo01017a036
• Beckwith, A. L.; Zavitsas, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8230. DOI: 10.1021/ja00286a020
  
  <Review>
• ・Andrus, M. B.; Lashley, J. C. Tetrahedron 2002, 58, 845. doi:10.1016/S0040-4020(01)01172-3

 

反应机理

铜催化剂与过氧化物形成的氧基自由基（类似于Feton反应）使得烯丙位的C-H键开裂进行的反应。

反应实例

Taxol的合成[1]

不对称反应的实例[2]

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Mukaiyama, T. et al. Chem. Eur. J. 1999, 5, 121. [abstract]
[2] Gokhale, A. S.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1831. doi:10.1016/0040-4039(95)00140-8

 

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