铜催化剂与酰基过氧化物并用对烯丙基位实现C-H氧化的手法。通常需要过量的烯烃作为底物。
基本文献
- Kharasch, M. S.; Sosnovsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 756. DOI: 10.1021/ja01536a062
- Rawlinson, D. J.; Sosnovsky, G. Synthesis 1972, 1. DOI: 10.1055/s-1972-21818
<Mechanism>
- Kochi, J. K.; Mains, H. E. J. Org. Chem. 1965, 30, 1862. DOI: 10.1021/jo01017a036
- Beckwith, A. L.; Zavitsas, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8230. DOI: 10.1021/ja00286a020
<Review> - ・Andrus, M. B.; Lashley, J. C. Tetrahedron 2002, 58, 845. doi:10.1016/S0040-4020(01)01172-3
反应机理
铜催化剂与过氧化物形成的氧基自由基(类似于Feton反应)使得烯丙位的C-H键开裂进行的反应。
反应实例
Taxol的合成[1]
不对称反应的实例[2]
实验步骤
实验技巧
参考文献
[1] Mukaiyama, T. et al. Chem. Eur. J. 1999, 5, 121. [abstract][2] Gokhale, A. S.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1831. doi:10.1016/0040-4039(95)00140-8
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