有机合成百科

Kharasch–Sosnovsky氧化反应 Kharasch-Sosnovsky Oxidation

铜催化剂与酰基过氧化物并用对烯丙基位实现C-H氧化的手法。通常需要过量的烯烃作为底物。

基本文献

<Mechanism>

 

反应机理

铜催化剂与过氧化物形成的氧基自由基(类似于Feton反应)使得烯丙位的C-H键开裂进行的反应。

Kharasch_Sosnovsky_2

反应实例

Taxol的合成[1]

Kharasch_Sosnovsky_4

不对称反应的实例[2]

Kharasch_Sosnovsky_5

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Mukaiyama, T. et al. Chem. Eur. J. 1999, 5, 121. [abstract]
[2] Gokhale, A. S.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1831. doi:10.1016/0040-4039(95)00140-8

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载

Related post

  1. 山道年(santonin)的光照重排
  2. 磺酰系保护基 Sulfonyl Protective Group…
  3. Semmeler-Wolff反应 Semmeler-Wolff …
  4. Tomita拉链环化反应(Tomita Zipper Cycli…
  5. Hinsberg Thiophene Synthesis
  6. Kharasch Addition
  7. 巴顿碘乙烯合成(Barton Vinyl Iodide Synt…
  8. 森田-贝里斯-希尔曼反应(Morita-Baylis-Hillm…

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP