Cu(I)或Ru(II)等低原子价的金属催化剂活化多卤代的烷烃反应后，对烯烃进行的自由基加成反应。
这是一个原子移动的自由基聚合反应的基础反应之一。
基本文献
- Kharasch, M.; Jensen, E.; Urry, W. Science 1945, 102 , 128. doi:10.1126/science.102.2640.128
- Kharasch, M. S.; Jensen, E. V.; Urry, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69 , 1100. doi:10.1021/ja01197a035
- Kharasch, M. S.; Kuderna, B. M.; Urry, W. J. Org. Chem. 1948, 13, 895. doi:10.1021/jo01164a020
- Minisci, F. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 165. DOI: 10.1021/ar50089a004
反应机理
在与烯烃进行加成后生成的自由基与多卤代烷烃的卤素反应再次形成自由基重复反应循环。具体参照下图所示
反应实例
生物碱的合成应用[1]
Synthesis of (γ,γ−difluoroallyl)carbonyl compounds[2]
实验步骤
实验技巧
参考文献
[1] Nagashima, H.; Ara, K.-i.; Wakamatsu, H.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 518. DOI: 10.1039/C39850000518 [2] Okano, JOC 1993, 58, 5164
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