有机合成百科

Kharasch Addition

Cu(I)或Ru(II)等低原子价的金属催化剂活化多卤代的烷烃反应后,对烯烃进行的自由基加成反应。

这是一个原子移动的自由基聚合反应的基础反应之一。

基本文献

 

反应机理

在与烯烃进行加成后生成的自由基与多卤代烷烃的卤素反应再次形成自由基重复反应循环。具体参照下图所示

Kharasch_2

反应实例

生物碱的合成应用[1]

Kharasch_3

Synthesis of (γ,γ−difluoroallyl)carbonyl compounds[2]

A1FD4C7D-1860-4414-8ADB-E1EAB6FCEF4B

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Nagashima, H.; Ara, K.-i.; Wakamatsu, H.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 518. DOI: 10.1039/C39850000518

[2] Okano, JOC 1993, 58, 5164

 

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