研究论文介绍

Green Chem.:无催化剂参与扩环Domino反应方法学

作者:杉杉

导读:

近日,郑州大学的张攀科、湖南科技大学的赵云辉与河南工业大学的朱丛军等人在Green Chem.中发表论文,报道一种全新的无催化剂参与的四氢异喹啉化合物与o-alkynylarylaldehydes的扩环domino反应方法学,进而成功完成一系列dibenzo[b,d]azepine分子的构建。

Synthesis of dibenzo[b,d]azepine skeleton via a catalyst-free ring expansion domino reaction

Li, Y. Zhou, P. Zhang, Y. Zhao, C. Zhu, Green Chem. 2024, ASAP. doi: 10.1039/D3GC04626E.

正文:

Dibenzo[b,d]azepines骨架广泛存在于各类生物活性分子、药物以及天然产物中 (Scheme 1a)。并且,在过去的几十年里,已经成功设计出多种构建dibenzo[b,d]azepines分子的合成转化策略[1][2](Schemes 1b-1d)。然而,上述的合成策略通常需使用过渡金属催化剂,并且底物范围有限。这里,郑州大学的张攀科、湖南科技大学的赵云辉与河南工业大学的朱丛军等人报道一种全新的无催化剂参与的四氢异喹啉化合物与o-alkynylarylaldehydes的扩环domino反应方法学,进而成功完成一系列dibenzo[b,d]azepine分子的构建 (Scheme 1e)。

首先,作者采用2-(phenylethynyl)benzaldehyde 1a与1,2,3,4-四氢异喹啉2a作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为:采用空气作为氧化剂,在甲苯反应溶剂中,反应温度为100 oC,最终获得76%收率的产物3a

在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列o-alkynylarylaldehydes底物 (Table 2)以及四氢异喹啉底物 (Table 3)的应用范围进行深入研究。

之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的扩环domino策略具有潜在的合成应用价值 (Table 4)。

基于前期相关的文献报道[3],作者提出如下合理的反应机理 (Scheme 2)。

总结:郑州大学的张攀科、湖南科技大学的赵云辉与河南工业大学的朱丛军等人报道一种全新的无催化剂参与四氢异喹啉化合物与o-alkynylarylaldehydes的扩环domino反应方法学,进而成功完成一系列dibenzo[b,d]azepine分子的构建。这一全新的domino合成转化策略具有反应条件温和、底物范围广泛以及优良的官能团兼容性等优势。

参考文献:

  • [1] L. Bai, Y. Wang, Y. Ge, J. Liu, X. Luan, Org. Lett. 2017, 19, 1734. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00503.
  • [2] W. Hu, X. Wang, Y. Peng, S. Luo, J. Zha, Q. Zhu, Org. Lett. 2022, 24, 3642. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01217.
  • [3] M. T. Richers, M. Breugst, A. Y. Platonova, A. Ullrich, A. Dieckmann, K. N. Houk, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6123. doi: 10.1021/ja501988b.

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