• 概要

2-碘酰基苯甲酸(2-Iodoxybenzoic Acid; IBX)可以在温和的条件下做多种氧化反应。2-碘酰基苯甲酸通过邻碘苯甲酸和过一硫酸氢钾简单制备得到（参考戴斯-马丁氧化）。由于IBX在DMSO以外的有机溶剂里溶解性都不好，长久以来没有作为有机反应试剂普及使用。近年来Nicolaou等人投入大量精力，开发出一些值得期待的反应成果。

• 基本文献

・Frigero, M.; Santagostino, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8019. doi:10.1016/0040-4039(94)80038-3
・De Munari, S.; Frigero, M.; Santagostino, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 9272. DOI:10.1021/jo961044m
・Moore, J. D.; Finney, S. N. Org. Lett. 2002, 4, 3001. DOI: 10.1021/ol026427n
・Nicolaou, K. C.; Zhong, Y. L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7596. DOI:10.1021/ja001825b
・Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2245. doi:10.1021/ja012127+
・Nicolaou, K. C.; Mathison, C. J. N.; Montagnon, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4077. doi:10.1002/anie.200352076 

• 反应机理

已知体系中水的存在不利于反应的进行，如下所示的通过配体交换的反应机理被主张。(参照：J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14146.)

• 反应实例

戴斯-马丁试剂能使1,2-二醇离解，本反应使用IBX在醇无需离解的情况下就能进行。[1]α，β-不饱和酮也可以做为反应底物。[2]苄基位的亚甲基能被氧化成羰基。[3]烷基胺能被氧化成亚胺。[4]NHS做添加剂的条件下，氧化能到达羧酸。[5a]官能团适用范围较广。过一硫酸氢钾做重复氧化剂并加热[5b]的情况下，只需要加入催化量的IBX 。同时有伯醇仲醇的情况下，可以实现只有仲醇被选择性氧化。[6]用2-碘苯磺酸作为高活性的氧化催化剂。体系中生成IBX的磺酸。[7]酰胺能够少去一个碳，变成腈。[8]

• 实验步骤

 

• 实验技巧

有人提出IBX中的碘处于高价态，有爆炸的可能。做大量反应的时候，及取用IBX都需要特别注意。

• 参考文献

[1] [2] [3] [4] [5] (a) Mazitschek, R.; Mulbaier, M. M.; Giannis, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4059.[abstract] (b) Thottumkara, A. P.; Bowsher, M. S.; Vinod, T. K. Org. Lett. 2005, 7, 2933. DOI:10.1021/ol050875o
[6] Kuhakarn, C.; Kittigowittana, K.; Pohmakotr, M.; Reutrakul, V. Tetrahedron 2005, 61, 8995. DOI: 10.1016/j.tet.2005.07.051
[7] Uyanik, M.; Akakura, M.; Ishihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 251. DOI:10.1021/ja807110n
[8] Bhalarao, D. S; Mahajan, U. S.; Chaudhari, K. H.; Akamanchi, K. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 662. DOI: 10.1021/jo0619074
[9] Plumb, J. B.; Harper, D. J. C&EN News 1990, July 16, 3.