• 概要

叠氮盐化合物与三价的膦化合物反应、生成亚胺基膦(aza-phosphine ylide)中间体。通过水解得到伯胺的反应叫做Staudinger反应。亚胺基膦是可用作多种化学反应的中间体。也可与羰基反应生成亚胺(aza-Wittig反応)。含有烯烃的伯胺化合物、通过硝基化物Pd催化加氢还原不能制备时，该方法非常有效。

• 基本文献

・Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635. DOI: 10.1002/hlca.19190020164
・Gololobov, Y. G.; Zhmurova, I. N.; Kasukhin, L. F. Tetrahedron 1981, 37, 437.doi:10.1016/S0040-4020(01)92417-2
・Scriven, E. F. V.; Turnbull, K. Chem. Rev. 1988, 88, 297. DOI: 10.1021/cr00084a001
・Gololobov, Y. G.; Kasukhin, L. F. Tetrahedron 1992, 48, 1353. doi:10.1016/S0040-4020(01)92229-X
・Review: Shah, S.;Protasiewicz，J. D. Coord. Chem. Rev. 2000, 210, 181. doi:10.1016/S0010-8545(00)00311-8
・Kohn, M.; Breinbauer, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3106. DOI: 10.1002/anie.200401744

• 反应机理

参考：J. Org. Chem. 2004, 69 , 4299. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2686.

• 反应实例

Staudinger-Bertozzi配合^[1]：Bertozzi等将叠氮化物与以下的膦试剂反应，成功将荧光试剂与强固的酰胺连接。这一化学修饰法以高収率、高化学选择性进行、能用于多种生物化学研究

Traceless Staudinger Ligation^[2]：需要Cys残基组Native Chemical Ligation没有特别的制约。

• 实验步骤

 

• 实验技巧

 

• 参考文献

[1] Saxon, E.; Bertozzi, C.R. Science 2000, 287, 2007. doi: 10.1126/science.287.5460.2007
[2] (a) Saxon, E.; Armstrong, C.R.; Bertozzi, C.R. Org. Lett. 2000, 2, 2141. DOI: 10.1021/ol006054v (b) Nilsson, B.L.; Kiessling, L.L.; Raines, R.T. Org. Lett. 2000, 2, 1939. DOI: 10.1021/ol0060174