有机合成百科

Naito吲哚合成

概要

Naito吲哚合成 (Naito indole synthesis)是-芳基-N-三氟乙酰基烯肼 (-aryl-N-trifluoroacetyl enehydrazine)在加热条件下依次通过环化以及热消除反应过程,形成吲哚类化合物的反应。该反应由日本Kobe药科大学 (神戸薬科大学, Kobe Phamaxutical University) 的Naito (内藤 猛章,Naito Takeaki )研究室在1999年首次报道[1]

2001年,Naito进一步研究发现,通过各类酮与肼之间的一锅反应,同样能够顺利完成吲哚类化合物的合成[2]。反应过程中无需中间体的分离,操作简便,具有良好的收率与pot-economy[2]

2002年,Naito进一步将底物范围扩展至N-三氟乙酰基-N’-(3-甲氧羰基苯基)烯肼,并以中等程度的收率获得相应2,4-二取代吲哚产物[3]

2003年,Naito继续将上述反应条件扩展至苯并呋喃环的构建,并获得良好的反应收率[4]

Naito吲哚合成方法学具有条件温和,目标产物产率优良等优点。为吲哚环结构的构建以及部分生物活性分子的构建开辟了一种更为简便的方法[5]-[6]

基本文献

反应机理

考文献

  • [1] O. Miyata, Y. Kimura, T. Naito, Chem. Commun. 1999, 2429. doi: 10.1039/A907539I.
  • [2] O. Miyata, N. Takeda, Y. Kimura, Y. Takemoto, N. Tohnai, M. Miyata, T. Naito, Tetrahedron 2006, 62, 3629. doi: 10.1016/j.tet.2006.01.087.
  • [3] O. Miyata, N. Takeda, Y. Kimura, Y. Takemoto, N. Tohnai, M. Miyata, T. Naito, Tetrahedron 2006, 62, 3629. doi: 10.1016/j.tet.2006.01.087.

反应实例

吲哚的合成[1]

苯并呋喃的合成[2]

eupomatenoid 6的合成[3]

实验步骤

-芳基-N-三氟乙酰基烯肼溶于适量甲苯 (维持底物浓度为0.008 M)中。将上述均相混合物加热回流,并通过TLC监控,直至反应结束。反应结束后,将上述混合物减压浓缩。残余物通过MPCC (medium-pressure column chromatography)进行分离纯化 (正己烷/乙酸乙酯 5 : 1 v/v 作为洗脱剂), 获得相应吲哚产物。

参考文献

  • [1] O. Miyata, Y. Kimura, K. Muroya, H. Hiramatsu, T. Naito, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3601. doi: 10.1016/S0040-4039(99)00583-3.
  • [2] O. Miyata, N. Takeda, Y. Morikami, T. Naito, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 254. doi: 10.1039/B210059B.
  • [3] O. Miyata, N. Takeda, T. Naito, Org. Lett. 2004, 6, 1761. doi: 10.1021/ol049564o.

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