有机合成百科

Inanaga 吲哚合成

概要

Inanaga吲哚合成 (Inanaga Indole Synthesis)是通过二碘化钐与邻位连有N-取代炔基或N-取代烯基的芳基溴之间的自由基环化过程,合成吲哚及二氢吲哚类化合物的反应。该反应由日本九州大学化学系 (九州大学理学部化学教室, Department of Chemistry, Kyushu University)的稻永纯二 (稲永 純二, Inanaga Junji)研究组在1991年首次报道。该反应条件温和,产率优良。同时,Inanaga研究发现通过二碘化钐与邻位连有O-取代炔基的芳基溴同样可以完成苯并呋喃及萘并呋喃骨架的构建。

基本文献

反应机理

参考文献

反应实例

吲哚类化合物的合成[1]

萘并吡喃类化合物的合成[1]

二氢吲哚类化合物的合成[1]

实验步骤

在室温氮气气氛下,将芳基溴底物 (1 eq.)溶于无水THF (维持底物浓度为0.4 M),之后加入二碘化钐 (0.1 M THF溶液, 3 eq. )及适量HMPA。将上述反应混合物在室温下搅拌,直至反应结束。反应结束后,加入饱和氯化铵溶液进行淬灭。淬灭完成后,将上述混合物加入乙酸乙酯进行萃取,合并有机相,采用无水硫酸钠干燥后,减压除去溶剂。将粗产物采用硅胶柱色谱分离纯化后,获得相应目标产物。

参考文献

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