概要

Inanaga吲哚合成 (Inanaga Indole Synthesis)是通过二碘化钐与邻位连有N-取代炔基或N-取代烯基的芳基溴之间的自由基环化过程，合成吲哚及二氢吲哚类化合物的反应。该反应由日本九州大学化学系 (九州大学理学部化学教室, Department of Chemistry, Kyushu University)的稻永纯二 (稲永 純二, Inanaga Junji)研究组在1991年首次报道。该反应条件温和，产率优良。同时，Inanaga研究发现通过二碘化钐与邻位连有O-取代炔基的芳基溴同样可以完成苯并呋喃及萘并呋喃骨架的构建。

基本文献

• [1] J. Inanaga, O. Ujikawa, M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1737. doi: 10.1016/S0040-4039(00)74317-6.
• [2] G. A. Molander, C. R. Harris, Chem. Rev. 1996, 96, 307. 10.1021/cr950019y.

反应机理

参考文献

• [1] E. Hasegawa, D. P. Curran, J. Org. Chem. 1993, 58, 5008. doi: 10.1021/jo00070a046.

反应实例

吲哚类化合物的合成[1]

萘并吡喃类化合物的合成[1]

二氢吲哚类化合物的合成[1]

实验步骤

在室温氮气气氛下，将芳基溴底物 (1 eq.)溶于无水THF (维持底物浓度为0.4 M)，之后加入二碘化钐 (0.1 M THF溶液, 3 eq. )及适量HMPA。将上述反应混合物在室温下搅拌，直至反应结束。反应结束后，加入饱和氯化铵溶液进行淬灭。淬灭完成后，将上述混合物加入乙酸乙酯进行萃取，合并有机相，采用无水硫酸钠干燥后，减压除去溶剂。将粗产物采用硅胶柱色谱分离纯化后，获得相应目标产物。

参考文献

• [1] J. Inanaga, O. Ujikawa, M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1737. doi: 10.1016/S0040-4039(00)74317-6.

本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载！