海外化学家

J. D. White

本文作者:石油醚

概要

J. D. White:Oregon州立大学 (Oregon State University)化学系荣誉教授,有机化学家。

课题组主页:http://sites.science.oregonstate.edu/chemistry/white/White.htm

求学与科研经历:

1959年 Cambridge University,学士

1961年 University of British Columbia,硕士

1965年 Massachusetts Institute of Technology,博士

1965-1967 Harvard University,讲师

1967-1971 Harvard University,研究教授

1971年 Harvard University,副教授

1971-1976 Oregon State University,副教授

1976-1992 Oregon State University,教授

1992-2003 Oregon State University,特聘教授

2003-至今 Oregon State University,荣誉教授

获奖经历

John Simon Guggenheim Memorial Fellowship, 1988-1989.
Sc.D., Cambridge University, 1995.
F. A. Gilfillan Memorial Award, Oregon State University, 1996.
Centenary Medal, Royal Society of Chemistry, U.K., 1999.
Wyeth-Ayerst Research Award, Columbia University, 2000.
Arthur C. Cope Senior Scholar Award, American Chemical Society, 2003.
Medical Research Foundation of Oregon Discovery Award, 2004.
Oregon Acedemy of Sciences Outstanding Scientist, 2006.

研究方向

J. D. White是一位十分杰出的全合成化学家,在43年的时间里,已经合成出60多种重要的天然产物及其类似物。J. D. White是一位具有极高指导水平的优秀导师,其中有64位学生在其指导下获得相应学位,94位博士后在其课题组从事研究工作。同时,J. D. White还为有机化学学术界培养出诸多杰出的青年合成化学家 (Fig. 1)。

Fig. 1

J. D. White教授小组主要的研究方向为各类复杂天然产物以及其它复杂有机分子的全合成。
由于结构复杂以及高度官能团化的有机分子的构建,通常需要采用全新的方法学策略,因此,致力于新反应的开发以及经典反应方法学的改进,已经成为J. D. White团队科研工作的重要组成部分,尤其是设计更为先进的方法学策略,能够在高度官能团化的结构环境 (densely functionalized structural environment)中有效地完成目标立体化学的控制。同时,J. D. White小组通过开发新的自由基化学、光化学以及酶催化策略,从而进一步完成一系列天然产物中特定结构单元的构建。
J. D. White教授小组采用简洁高效与新颖的策略,成功完成60多种天然产物的全合成研究工作,例如:

1)采用不对称醛羟缩合反应、Simmons-Smith 环丙烷化、Claisen重排串联与Nozaki-Hiyama-Kishi偶联作为关键的反应步骤,顺利完成构海洋天然产物solandelactone E与solandelactone F[1]以及sonstanolactone A与constanolactone B[2]的构建。
2)cylindrospermpsin及其C7-差向异构体epicylindrospermopsin[3]-[4],是将胍结构单元固定于三环骨架中的一类结构独特的天然产物。J. D. White小组采用分子内Michael加成与分子内偶极环加成反应作为关键步骤,顺利完成epicylindrospermopsin分子的全合成。
3)J. D. White 教授小组采用逆羟醛断裂 ( retro-aldol cleavage)与新发展的分子内氮杂-Prins反应方法学进行串联的策略,并通过两次环丁烷的碎片化过程,成功实现乙酰胆碱酯酶抑制剂 (acetylcholinesterase inhibitor) (-)-huperzine A的全合成[5]-[6]
4)J. D. White教授通过精心设计,采用头尾相接 (head-to-tail)的策略,即通过将构成大环骨架的上端与下端结构片段进行拼接的方式,完成大环骨架的构建。反应过程中选择通过α-酰氧基乙酸酯重排 (即双重Chan反应, double Chan reaction)进行的环收缩过程作为最终的关键步骤,进而成功获得天然产物boromycin[7]-[8]
5)Khat (Catha edulis)又称为“天堂之花”(flower of paradise) [9a],在摄入后能够产生亢奋 (euphoria)、警觉 (alertness)与饱腹感 (satiation)。由Khat中分离出的天然产物catdedulins E-4 与K-19,结构最为复杂。其母核本身则构成重要的倍半萜类代谢物 (sesquiterpenoid metabolite) euonyminol[9]-[10]
6) J. D. White教授采用D-A反应与环氧化反应串联的策略,并通过15步的反应过程,顺利实现倍半萜类代谢物 (sesquiterpenoid metabolite)euonyminol的全合成[9]-[10]
J. D. White教授完成的部分重要天然产物全合成[11]-[15]如下图 (Fig. 2)所示:

 

Fig. 2

参考文献

  1. J. D. White, C. M. Lincoln, J. Yang, W. H. C. Martin, D. B. Chan, J. Org. Chem. 2008, 73, 4139. doi: 10.1021/jo800335g.
  2. J. D. White, M. S. Jensen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6224. doi: 10.1021/ja00128a008.
  3. J. D. White, J. D. Hansen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4950. doi: 10.1021/ja012709r.
  4. J. D. White, J. D. Hansen, J. Org. Chem. 2005, 70, 1963. doi: 10.1021/jo0486387.
  5. J. D.White, Y. Li, J. Kim, M. Terinek, Org. Lett. 2013, 15, 882. doi: 10.1021/ol400012s.
  6. J. D. White, Y. Li, J. Kim, M. Terinek, J. Org. Chem. 2015, 80, 11806. doi:10.1021/acs.joc.5b01619.
  7. J. D. White, M. A.Avery,S. C. Choudhry, O. P. Dhingra, B. D. Gray, M. Kang, S. Kuo, Whittle, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 790. doi: 10.1021/ja00184a088.
  8. J. D. White, M. A. Avery, S. C. Choudhry, O. P. Dhingra, M. C. Kang, A. J.Whittle, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6517. doi: 10.1021/ja00359a041.
  9. (a) M.Tomanik, Z. Xu, S. B. Herzon, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 699. doi: 10.1021/jacs.0c12998. (b) J. D. White, N. S. Cutshall, T.-S. Kim, H. Shin, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9780. doi: 10.1021/ja00143a031.
  10. J. D. White, H. Shin, T.-S. Kim, N. S. Cutshall, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2404.doi: 10.1021/ja963567h.
  11. J. D. White, M. P. Dillon, R. J. Butlin, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9673. doi: 10.1021/ja00050a065.
  12. J. D. White, J. Kim, N. E. Drapela, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8665. doi: 10.1021/ja001898v.
  13. J. D. White, G. L. Bolton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1626. doi: 10.1021/ja00160a051.
  14. J. D. White, G. L. Bolton, A. P. Dantanarayana, C. M. J. Fox, R. N. Hiner, Jackson, K. Sakuma, U. S. Warrier, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1908. doi: 10.1021/ja00112a006.
  15. J. D. White, M. Kawasaki, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112,4991. doi: 10.1021/ja00168a071.

Related post

  1. 第139回——“利用超高速激光阐明光化学机理”Greg Scho…
  2. 第118回—“探索聚糖的化学生物学原理”Carolyn Bert…
  3. Keary M. Engle
  4. 第120回—“全合成医药用的复杂天然化合物”Richmond S…
  5. 从催化开始走向生命—金井求教授
  6. 生越 友樹 Tomoki Ogoshi
  7. 第116回—“新型分子磁性材料的研究”Eugenio Coron…
  8. Richard P. Hsung

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP