Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 9

化学习题

Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 9

2020/2/28
化学习题
Comment: 0
Author: Asymmboy

Chemstation小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第九期。

问题 1

基本文献

[1] C. H. Liu, Z. X. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 8667. doi: 10.1002/anie.201702288.

反应机理

参考文献

[1] L. F. Dahl, C. Martell, D. L. Wampler, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1761.doi: 10.1021/ja01468a049.
[2] S. Serron, S. P. Nolan, Organometallics 1996, 15, 4301. doi: 10.1021/om960335i
[3] Z. Yu, P. A. Wender, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9154.doi: 10.1021/ja048739m.
[4] P. A. Wender, C. O. Husfeld, E. Langkopf, J. A. Love, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1940. doi: 10.1021/ja973650k.
[5] P. A. Wender, H. Takahashi, B. Witulski, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4720. doi: 10.1021/ja00121a036.
[6] P. A. Wender, D. Sperandio, J. Org. Chem. 1998, 63, 4164. doi: 10.1021/jo9804240.
[7] P. A. Wender, F. Glorius, C. O. Husfield, E. Langkopf, J. A. L ove, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5348. doi: 10.1021/ja9903072.
[8] P. A. Wender, A. Dyckman, J. Org. Lett. 1999, 13, 2089. doi: 10.1021/ol991171f.
[9] B. M. Trost, F. D. Toste, H. Shen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2379. doi: 10.1021/ja993400z.
[10] P. A. Wender, T. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4550. doi: 10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4550::AID-ANIE4550>3.0.CO;2-D.
[11] K. Sugikubo, Y. Miyashita, C. Mukai, Angew. Chem. 2010, 122, 2252. doi: 10.1002/ange.200906994.
[12] L. Jiao, Z. Yu, J. Org. Chem. 2013, 78, 6842. doi: 10.1021/jo400609w.
[13] P. A. Wender, J. A. Love, T. J. Williams, Synlett. 2003, 1295. doi: 10.1055/s-2003-40357.
[14] P. A. Wender, A. J. Dyckman, C. O. Husfeld, M. J. C. Scanio, Org. Lett. 2000, 2, 1609. doi: 10.1021/ol0058691.
[15] P. A. Wender, C. M. Barzilay, A. J. Dyckman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 179. doi: 10.1021/ja0021159.
[16] P. A. Wender, L. E. Sirois, R. T. Stemmler, T. J. Williams, Org. Lett. 2010, 12, 1604. doi: 10.1021/ol100337m.
[17] K. Gao, Y. Zhang, Z. Wang, H. Ding, Chem. Comm. 2019, 55, 1859. doi: 10.1039/C8CC09077G.
[18] P. A. Wender, T. M. Pedersen, M. J. C. Scanio, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15154. doi: 10.1021/ja0285013.
[19] E. Kanno, K. Yamanoi, S. Koya, I. Azumaya, H. Masu, R. Yamasaki, S. Saito, J. Org. Chem., 2012, 77, 2142. doi: 10.1021/jo201959a.
[20] J. Feng, T. Lin, C. Zhu, H. Wang, H. Wu, J. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2178. doi: 10.1021/jacs.6b00386.
[21] X. Zhang, H. Zou, G. Huang, Chem. Cat. Chem. 2016, 8, 2549. doi: 10.1002/cctc.201600349.
[22] J. Feng, T. Lin, H. Wu, J. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3787. doi: 10.1021/jacs.5b01305.
[23] J. Feng, J. Zhang, ACS Catal. 2017, 7, 1533. doi: 10.1021/acscatal.6b03399.
[24] B. M. Trost, H. C. Shen, T. Schultz, C. Koradin, H. Schirok, Org. Lett. 2003, 5, 4149. doi: 10.1021/ol0355884.
[25] C. Wu, N. Yoshikai, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 6558. doi: 10.1002/anie.201803162.
[26] D. F. Taber, P. V. Joshi, K. Kanai, J. Org. Chem. 2004, 69, 2268. doi: 10.1021/jo0302760.
[27] T. Kurahashi, A. de Meijere, Synlett 2005, 2619. doi: 10.1055/s-2005-917102.
[28] G. Jiang, X. Fu, Q. Li, Z. Yu, Org. Lett. 2012, 14, 692. doi: 10.1021/ol2031526.
[29] P. A. Wender, G. G. Gamber, R. D. Hubbard, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2876. doi: 10.1021/ja0176301.
[30] Y. Wang, Z. Yu, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2288. doi: 10.1021/acs.accounts.5b00037.
[31] P. A. Wender, G. G. Gamber, R. D. Hubbard, S. M. Pham, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2836. doi: 10.1021/ja042728b.
[32] I. Shimizu, Y. Ohashi, J. Tsuji, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3825. doi: 10.1016/S0040-4039(00)89261-8.
[33] P. Dowd, W. Zhang, Chem. Rev. 1993, 93, 2091. doi: 10.1021/cr00022a007.
[34] M. E. Jung, H. L. Rayle, J. Org. Chem. 1997, 62, 4601. doi: 10.1021/jo9706133.
[35] L. Jiao, S. Ye, Z. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7178. doi: 10.1021/ja8008715.
[36] Q. Li, G. Jiang, L. Jiao, Z. Yu, Org. Lett. 2010, 12, 1332. doi: 10.1021/ol100237h.
[37] S. K. Brayshaw, J. C. Green, G. Kociok-Köhn, E. L. Sceats, A. S. Weller, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 452. doi: 10.1002/anie.200503036.
[38] S. K. Brayshaw, E. L. Sceats, J. C. Green, A. S. Weller, Proc. Nation. Acad. Sci. 2007, 104, 6921. doi: 10.1073/pnas.0609824104.
[39] C. H. Suresh, N. Koga, Organometallics, 2004, 23, 76. doi: 10.1021/om034011n.
[40] C. H. Suresh, M. H. Baik, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2005, 2982. doi: 10.1039/B508192K.
[41] B. G. Harvey, C. L. Mayne, A. M. Arif, R. Tomaszewski, R. D. Ernst, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12426. doi: 10.1021/ja052287b.
[42] Labinger, J. A., Bercaw, J. E. Organometallics 1988, 7, 926. doi: 10.1021/om00094a022.
[43] J. A. Simões, M. A. Martinho, J. L. Beauchamp, Chem. Rev.1990, 90, 629. doi: 10.1021/cr00102a004.
[44] Murakami, M., Ito, Y. Top. Organomet. Chem. 1999, 97. doi: 10.1007/3-540-68525-1-5.
[45] P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10548. doi: 10.1021/ja00052a059.
[46] C. Jun, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 610. doi: 10.1039/B308864M.
[47] Milstein, D. Rybtchinski B. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 870. doi: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<870::AID-ANIE870>3.0.CO;2-3.
[48] D. M. Adams, J. Chatt, R. G. Guy, N. Sheppard, J. Chem. Soc. 1961, 738. doi: 10.1039/JR9610000738.
[49] F. J. Mc Quillin, K. G. Powell, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1972, 2123. doi: 10.1039/DT9720002123.
[50] A. B. Chaplin, R. Tonner, A. S. Weller, Organometallics 2010, 29, 2710. doi: 10.1021/om100149w.
[51] S. Liou, M. Gozin, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9774. doi: 10.1021/ja00143a028.
[52] M. Gozin, A. Weisman, Y. Ben-David, D. Milstein, Nature 1993, 364, 699. doi: 10.1038/364699a0.
[53] M. Gozin, M. Aizenberg, S. Liou, A. Weisman, Y. Ben-David, D. Milstein, Nature 1994, 370, 42. doi: 10.1038/370042a0.
[54] M. Gandelman, A. Vigalok, L. N.W. Shimon, D. Milstein, Organometallics 1997, 16, 3981. doi: 10.1021/om9703200.
[55] E. van der Boom, Milstein, D. Chem Rev. 2003, 103, 1759. doi: 10.1021/cr960118r.
[56] F. W. Benfield, M. L. H. Green, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 1324. doi: 10.1039/DT9740001324.
[57] R. H. Crabtree, R. P. Dion, D. J. Gibboni, D. V. Mc Graph, E. M. Holt, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7222. doi: 10.1021/ja00283a015.
[58] W. Wong, S. J. Singer, W. D. Pitts, S. F. Watkins, W. H. Baddley, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 672. doi: 10.1039/C39720000672.
[59] J. P. Visser, J. E. Ramakers-Blom, J. Organomet. Chem. 1972, 44, C63. doi: 10.1016/S0022-328X(00)82904-6.
[60] M. A. Huffman, L. S. Liebeskind, W. T. Pennington, Organometallics 1992, 11, 255. doi: 10.1021/om00037a047.
[61] J. A. Evans, G. E. Everitt, R. D. W. Kemmitt, D. R. Russell, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 158. doi: 10.1039/C39730000158.
[62] J. Burgess, R. I. Haines, E. R. Hamner, R. D. W. Kemmitt, M. A. R. Smith, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1975, 2579. doi: 10.1039/DT9750002579.
[63] E. R. Hamner, R. D. W. Kemmitt, M. A. R. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 841. doi: 10.1039/C39740000841.
[64] J. L. Burmeister, L. M. Edwards, J. Chem. Soc. A 1971, 1663. doi: 10.1039/J19710001663.
[65] G. W. Parshall, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2360. doi: 10.1021/ja00815a009.
[66] G. Favero, A. Morvillo, A. Turco, J. Organomet. Chem. 1983, 241, 251. doi: 10.1016/S0022-328X(00)98512-7.
[67] N. M. Brunkan, D. M. Brestensky, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3627. doi: 10.1021/ja037002e.
[68] T. A. Atesin, T. Li, S. Kachaize, W. W. Brennessel, J. J. Garcia, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7562. doi: 10.1021/ja0707153.
[69] B. N. Storhoff, H. C. Jr. Lewis, Coord. Chem. Rev. 1997, 23,1. doi: 10.1016/S0010-8545(00)80329-X.
[70] T. Matsuda, T. Tsuboi, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12596. doi: 10.1021/ja0732779.
[71] S. Rousseaux, B. Liégault, K. Fagnou, Chem. Sci. 2012, 3, 244. doi: 10.1039/C1SC00458A .
[72] T. Matsuda, Y. Suda, A. Takahashi, Chem. Commun. 2012, 48, 2988. doi: 10.1039/C2CC18098G.
[73] T. Matsuda, M. Shigeno, M. Makino, M. Murakami, Org. Lett. 2006, 8, 3379. doi: 10.1021/ol061359g.
[74] T. Mori, Y. Akioka, H. Kawahara, R. Ninokata, G. Onodera, M. Kimura, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10434. doi: 10.1002/anie.201404816.
[75] J. W. Suggs, C. Jun, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 92. doi: 10.1039/C39850000092.
[76] J. Wang, W. Chen, S. Zuo, L. Liu, X. Zhang, J. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12334. doi: 10.1002/anie.201206693.
[77] Y. Kuninobu, A. Kawata, K. Takai, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11368. doi: 10.1021/ja064022i.
[78] Y. Kuninobu, J. Morita, M. Nishi, A. Kawata, K. Takai, Org. Lett. 2009, 11, 2535. doi: 10.1021/ol900772h.
[79] Y. Kuninobu, A. Kawata, M. Nishi, S. Yudha, J. Chen, K. Takai, Chem. Asian J. 2009, 4, 1424. doi: 10.1002/asia.200900137.
[80] K. Nozaki, N. Sato, H. Takaya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1629. doi: 10.1246/bcsj.69.1629.
[81] K. Nozaki, N. Sato, H. Takaya, J. Org. Chem. 1994, 59, 2679. doi: 10.1021/jo00089a006.
[82] I. D. Gridnev, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1798. doi: 10.1016/j.ccr.2007.10.021.
[83] C. H. Liu, Z. X. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 8667. doi: 10.1002/anie.201702288.
[84] C. H. Liu, Z. X. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 8667. Supporting Information. doi: anie201702288-sup-0001-misc_information.pdf.
[85] Z. Yu, P. H. Cheong, P. Liu, C. Y. Legault, P. A.Wender, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2378. doi: 10.1021/ja076444d.

问题 2

基本文献

[1] R. Karmakar, A. L. Rheingold, G. C. Micalizio, Org. Lett. 2019, 21, 6126. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02278.
[2] K. Du, M. J. Kier, A. L. Rheingold, G. C. Micalizio, Org. Lett. 2018, 20, 6457. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02767 .

反应机理

参考文献

[1] N. Morlender-Vais, N. Solodovnikova, I. Marek, Chem. Commun. 2000, 1849. doi: 10.1039/B005027J.
[2] K. Harada, H. Urabe, F. Sato, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3203. 10.1016/0040-4039(95)00513-C.
[3] V. A. Rassidin, Y. Six, Tetrahedron 2014, 70, 787. doi: 10.1016/j.tet.2013.12.048.
[4] M. J. Kier, R. M. Leon, N. F. O’Rourke, A. L. Rheingold, G. C. Micalizio, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 12374. doi: 10.1021/jacs.7b06286.
[5] R. Karmakar, A. L. Rheingold, G. C. Micalizio, Org. Lett. 2019, 21, 6126. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02278.
[6] N. F. O’Rourke, M. J. Kier, G. C. Micalizio, Tetrahedron 2016, 72, 7093. doi: 10.1016/j.tet.2016.08.053.
[7] V. Jeso, C. Aquino, X. Cheng, H. Mizoguchi, M. Nakashige, G. C. Micalizio, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8209.doi: 10.1021/ja504374j.
[8] T. Hamada, D. Suzuki, H. Urabe, F. Sato, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7342. doi: 10.1021/ja9905694.
[9] L. J. Perez, H. L. Shimp, G. C. Micalizio, J. Org. Chem. 2009, 74, 7211. doi: 10.1021/jo901451c.
[10] H. Mizoguchi, G. C. Micalizio, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6624. 10.1021/jacs.5b02107
[11] H. Mizoguchi, G. C. Micalizio, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 13099. 10.1002/anie.201606962
[12] T. Takahashi, N. Suzuki, M. Kageyama, D. Y. Kondakov, R. Hara, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4811. doi: 10.1016/S0040-4039(00)74095-0.
[13] N. Suzuki, D. Y. Kondakov, M. Kageyama, M. Kotora, R. Hara, T. Takahashi, Tetrahedron 1995, 51, 4519. doi: 10.1016/0040-4020(94)01138-P.
[14] F. Kolundzic, G. C. Micalizio, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15112. doi: 10.1021/ja075678u.
[15] I. L. Lysenko, K. Kim, H. G. Lee, J. K. Cha, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15997. doi: 10.1021/ja806440m.
[16] K. Saei, J. Montgomery, Org. Lett. 2006, 8, 4441. 10.1021/ol061579u.
[17] M. R. Chaulagain, G. J. Sormunen, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9568. doi: 10.1021/ja072992f.
[18] W. Huang, J. Chan, T. F. Jamison, Org. Lett. 2000, 2, 4221. doi: 10.1021/ol006781q.
[19] H. A. Malik, G. J. Sormunen, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6304. doi: 10.1021/ja102262v.
[20] K. M. Miller, W. Huang, T. F. Jamison, J. Am. Chem.Soc. 2003, 125, 3442. doi: 10.1021/ja034366y.
[21] R. R. Huddleston, H. Jang, M. J. Krische, J. Am.Chem. Soc. 2003, 125, 11488. doi: 10.1021/ja030415v .
[22] C.W. Cho, M. J. Krische, Org. Lett. 2006, 8, 3873. doi: 10.1021/ol061485k.
[23] K. Yamashita, F. Sato, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7275. doi: 10.1016/0040-4039(96)01647-4.
[24] C. Molinaro, T. F. Jamison, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8076. doi: 10.1021/ja0361401.
[25] M. Takahashi, G. C. Micalizio, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7514. doi: 10.1021/ja071974v.
[26] M. Z. Chen, M. McLaughlin, M. Takahashi, M. A. Tarselli, D. Yang, S. Umemura, G. C. Micalizio, J. Org. Chem. 2010, 75, 8048. doi: 10.1021/jo101535d.
[27] I. L. Lysenko, H. G. Lee, J. K. Cha, Org. Lett. 2009, 11, 3132. doi: 10.1021/ol901006c.

问题 3

基本文献

[1] H. L. Deak, S. S. Stokes, M. L. Snapper, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5152. doi: 10.1021/ja015640w.
[2] H. L. Deak, M. J. Williams, M. L. Snapper, Org. Lett. 2005, 7, 5785. doi: 10.1021/ol051498i.

反应机理

参考文献

[1] K. B. Wiberg, J. J. Caringi, M. G. Matturro, J. Am. Chem. Soc.1990, 112, 5854. doi: 10.1021/ja00171a028.
[2] M. J. Goldstein, M. S. Benzon, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5119. doi: 10.1021/ja00769a075.
[3] Paquette, L. A.; Schwartz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3215. doi: 10.1021/ja00713a066.
[4] W. R. Roth, M. Martin, Tetrahedron Lett.1967, 8, 3865. doi: 10.1016/S0040-4039(00)71640-6.
[5] H. D. Martin, E. Eisenmann, M. Kunze, V. Bonacic-Koutecky, Chem. Ber. 1980, 113, 1153. doi: 10.1002/cber.19801130336.
[6] M. P. Schneider, A. Rau, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4426. doi: 10.1021/ja00509a087.
[7] D. A. Hrovat, J. Chen, K. N. Houk, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7456. doi: 10.1021/ja000531n.
[8] H. M. L. Davies, Tetrahedron 1993, 49, 5203. doi: 10.1016/S0040-4020(01)82371-1.
[9] M. Nishio, M. Hirota, Tetrahedron, 1989, 45, 7201. doi: 10.1016/S0040-4020(01)89185-7.
[10] M. Nishio, Y. Umezawa, M. Hirota, Y. Takeuchi, Tetrahedron 1995, 51, 8665. doi: 10.1016/0040-4020(94)01066-9.
[11] K. E. Hine, R. F. Childs, Can. J. Chem. 1976, 54, 12. doi: 10.1139/v76-004.
[12] A. de Meijere, Angew. Chem. Int. Ed. 1979, 18, 809. doi: 10.1002/anie.197908093.
[13] E. J. Corey, R. D. Balanson, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 3153. doi: 10.1016/S0040-4039(00)79797-8.
[14] P. A. Grieco, R. S. Finkelhor, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 527. doi: 10.1016/S0040-4039(01)82262-0.
[15] H. N. C. Wong, M. Hon, C. Tse, Y. Yip, J. Tanko, T. Hudlicky, Chem. Rev. 1989, 89, 165. doi: 10.1021/cr00091a005.
[16] B. Patro, B. Deb, H. Ila, H. Junjappa, J. Org. Chem. 1992, 57, 2257. doi: 10.1021/jo00034a014.