偶联反应

KA2偶联

概要

KA2偶联反应为酮(Ketone)、炔(Alkyne)、胺(Amine)在亚铜催化剂作用下的直接脱水缩合生成二级炔丙胺的反应。该反应在2010年由Van der Eycken研究组首次报道。2011年,Ji采用金催化剂,使底物范围得到进一步拓展。

基本文献

O. P. Pereshivko, V. A. Peshkov, E. V. Van der Eycken, Org. Lett., 2010, 12, 2638. DOI: 10.1021/ol1008312.

反应机理

反应实例

具有季碳中心的炔丙胺的合成[1]

官能团化的二氢吡唑与多环二氢吡唑的合成[2]

三级炔丙胺的合成[3]

实验步骤

将胺(1 eq), 酮(1.2 eq), 炔(1.2 eq) 及CuI (0.2 eq)装入微波反应管中,对微波反应管抽真空并充入氩气。将反应管密封,在微波辐射下(温度100°C,微波最大辐射功率80W)对反应混合物搅拌25min。反应结束后,将反应管在空气流下进行冷却。目标产物通过硅胶柱色谱进行分离。

实验技巧

 

参考文献

  1. M. Cheng, Q. Zhang, X. Y. Hu, B. G. Li, J. X. Ji,  S. C. Chan, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 1274. DOI: 10.1002/adsc.201000914.
  2. Y. Suzuki, , S. Naoe, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno, Org. Lett. 2012, 14, 326. DOI: 10.1021/ol203072u
  3. M. J. Albaladejo, F. Alonso, Y. Moglie, M. Yus, Eur. J. Org. Chem., 2012, 3093. DOI: 10.1002/ejoc.201200090.

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

The following two tabs change content below.

Asymmboy

大学在读研究生,现从事稀土金属参与的不对称合成方法学研究。自初中开始,就对化学有着浓厚的兴趣,中学时期曾经参加过化学竞赛。到大学期间开始喜欢有机化学,并初步了解了有机化学的研究热点。研究生学习期间更是系统学习了有机化学的各个分支学科,阅读了大量的国外名著与顶级期刊文献。深入了解了有机化学学科的研究进展。座右铭:学无止境。

Latest posts by Asymmboy (see all)

Related post

  1. 施密特糖基化反应 Schmidt Glycosylation
  2. Brown硼氢化-氧化反应(Brown Hydroboratio…
  3. 色氨酸-选择性蛋白质修饰 Trp-Selective Prote…
  4. 磺酰系保护基
  5. Krapcho脱碳酸反应 Krapcho Decarboxyla…
  6. 巴顿脱氨基反应 Barton Deamination
  7. 劳森试剂的硫羰基化(Thiocarbonylation by L…
  8. Gewald反应(Gewald Thiophene Synthe…

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP