生活中的分子

春日霉素 (kasugamycin)

看看这个奇葩的名字,你有没有和小编一样懵的表情,这名字中文还是日文还是英文都有种违和感,这是为什么捏……答案揭晓:

春日霉素(又名春雷霉素)是从日本奈良县的春日大社土壤中发现的一种放线菌所产生的抗生物。对水稻上的稻瘟病有优异防效和治疗作用,此外,因为对人和动物的影响甚微,一直被作为农药使用。

详情

GREEN2013kasugamycin3.png

 

1960年,在日本奈良县的春日大社土壤中分离出的春日放线菌(Streptomyces kasugaensis )中首次发现了春日霉素(kasugamycin)。经过多种方法,春日霉素的结构最终与1966年通过单晶X射线结构解析得出来化学结构[1]。1968年[2]以及1972年[3]实现了全合成。经北与化学工业开发,1965年将春日霉素作为农药注册生产,从此近半个世纪以来,作为对抗稻瘟病的杀菌剂春日霉素一直沿用至今。春日霉素具有两个特征,对细菌以外的生物所表现的毒性甚微以及不易出现耐菌性。通过遗传工学的手法,利用大肠杆菌[4]进行的研究推定出春日霉素的靶标分子为核糖体[5],[6]。这一研究在21世纪后利用蛋白质复合体结晶构造分析方法深入分析了其作用机理[7],[8]。而对于春日霉素的生合成酶以及运输体等研究也一一被发表[9]。

点击下面链接可以看到春日霉素的电子显微镜像

http://www0.nih.go.jp/saj/Atlas/subwin.cgi?section=7&fig=15-1A

 

分子模型(GIF动态:INTERNET EXPLORER, GOOGLE CHROME)

GREEN2013kasugamycinmovie.gif

 

参考文献

  1.  “Chemical studies on kasugamycin. V. The structure of kasugamycin.” Yasuji Suhara et al.Tetrahedron Lett. 1966
  2. “The total synthesis of kasugamycin.” Yasuji Suhara et al. J. Am. Chem. Soc. 1968 DOI: 10.1021/ja01025a08
  3. “The total synthesis of kasugamycin.” Yasuji Suhara et al. J. Am. Chem. Soc. 1972 DOI:10.1021/ja00773a038
  4. “Kasugamycin Resistance: 30S Ribosomal Mutation with an Unusual Location on the Escherichia coli Chromosome.” Sparling PF et al. Science 1970 DOI: 10.1126/science.167.3914.56
  5. “Change in Methylation of 16S Ribosomal RNA Associated with Mutation to Kasugamycin Resistance in Escherichia coli.” Helser TL et al. Nature 1971 DOI: 10.1038/newbio233012a0
  6. “Mechanism of Kasugamycin Resistance in Escherichia coli.” Helser TL et al. Nature 1972 DOI:10.1038/newbio235006a0
  7. “The antibiotic kasugamycin mimics mRNA nucleotides to destabilize tRNA binding and inhibit canonical translation initiation.” Frank Schluenzen et al. Nature Struct. Mol. Biol. 2006 DOI:10.1038/nsmb1145
  8. “Structural analysis of kasugamycin inhibition of translation.” Schuwirth BS et al. Nature Struct. Mol. Biol. 2006 DOI: 10.1038/nsmb1150
  9. “DNA Sequencing and Transcriptional Analysis of the Kasugamycin Biosynthetic Gene Cluster from Streptomyces kasugaensis M338-M1.” Souichi Ikeno et al. J. Antibiot. 2006 DOI: 10.1038/ja.2006.4
  10. 北興化学工業株式会社ウェブサイト (http://www.hokkochem.co.jp/)

 

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Xi Wang

现日本汉方药企,技术企划工作。业余工作:化学空间平台小编&网页翻译。 个人描述:Beyourself网络电台主播,喜欢猫猫,旅行,日本城爱好者,Herb研究,写作。怀揣一颗文学心,读了一身理科情,结合在一起生了一朵奇葩花,那就是我。2011年到日本经过语言学校,研究生最后到大学院生(国内硕士),从起初的微生物制药到天然物化学最后我选择了有机,我对有机化学有说不出的爱。我希望化学空间不仅仅作为一个科研类网站,介绍最前沿的研究成果;同时也想为那些喜爱化学的人们展示化学的魅力;对于有留学计划的朋友们,尤其是赴日留学的小伙伴们提供更多帮助。 我会用最朴实幽默的语言讲给你听化学最动人的那些情诗。

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