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Criegee乙二醇氧化开裂(Criegee Glycol Oxidative Cleavage)

概要

四醋酸铅催化的1,2-二醇(乙二醇)的氧化开裂的手法。跟高碘酸钠的氧化开裂相比,该反应不需要水系溶剂,而且反应性也更高。

 

基本文献

  • Criegee, R. Ber. 1933, 64, 260.

 

反应机理

Malaprade裂解(高碘酸钠法)、相对于底物来说,必须是cis配置的二醇才可以引发裂解反应,而Criegee法则没有这种限制。根据这个特点,一般认为该反应不会形成环状中间体。

criegee_2

 

反应实例

Merrilactone A的合成[1]

criegee_3

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] (a) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10772. DOI: 10.1021/ja036587+ (b) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4843. doi:10.1002/anie.200601358
(c) Inoue, M.; Lee, N.; Kasuya, S.; Sato, T.; Hirama, M.; Moriyama, M.; Fukuyama, Y. J. Org. Chem. 2007,72, 3065. DOI: 10.1021/jo0700474

 

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