有机合成百科

Criegee乙二醇氧化开裂(Criegee Glycol Oxidative Cleavage)

概要

四醋酸铅催化的1,2-二醇(乙二醇)的氧化开裂的手法。跟高碘酸钠的氧化开裂相比,该反应不需要水系溶剂,而且反应性也更高。

 

基本文献

  • Criegee, R. Ber. 1933, 64, 260.

 

反应机理

Malaprade裂解(高碘酸钠法)、相对于底物来说,必须是cis配置的二醇才可以引发裂解反应,而Criegee法则没有这种限制。根据这个特点,一般认为该反应不会形成环状中间体。

criegee_2

 

反应实例

Merrilactone A的合成[1]

criegee_3

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] (a) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10772. DOI: 10.1021/ja036587+ (b) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4843. doi:10.1002/anie.200601358
(c) Inoue, M.; Lee, N.; Kasuya, S.; Sato, T.; Hirama, M.; Moriyama, M.; Fukuyama, Y. J. Org. Chem. 2007,72, 3065. DOI: 10.1021/jo0700474

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

The following two tabs change content below.
LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
LuWenjie

Latest posts by LuWenjie (see all)

Related post

  1. 卤舞反应
  2. Freunderberg-Schonberg硫酚合成(Freun…
  3. 安息香缩合反应(Benzoin Condensation)
  4. 朱利亚烯烃合成(Julia-Lythgoe Olefinatio…
  5. (酯,酰胺,腈类的部分还原)Partial Reduction …
  6. Ichikawa Indole Synthesis
  7. 傅-克烷基化(Friedel-Crafts Alkylation…
  8. Shenvi 异腈合成 Shenvi Isonitrile Sy…

Pick UP!

PAGE TOP