有机合成百科

环化异构化反应(Cycloisomerization)

概要

在Pd,Rh,Ru等后周期过渡金属催化剂的存在下,对拥有π系(通常是炔烃-烯烃的组合)的底物进行的环化异构化反应。

 

文献

・Trost, B. M. et al. Chem. Rev. 2001101, 2067. DOI: 10.1021/cr000666b
・Trost, B. M. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 200544, 6630. doi:10.1002/anie.200500136

 

反应机理

反应机理根据所用金属催化剂及条件的不同而各有差异。其中最普遍的一个在下图中已经给出,

cycloisomerization2

 

反应实例

Platensimycin的合成[1]

cycloisomerization3

Pseudolaric Acid B的合成[2]

cycloisomerization4

Ni催化的二烯的环化二量体

cycloisomerization5

 

参考文献

[1] (a) Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, E. J. Angew. Chem. Int. Ed. 200645, 7086. doi:10.1002/anie.200603892 (b) Nicoalou, K. C.; Edmonds, E. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2007,46, 3942. doi:10.1002/anie.200700586 [2] Trost, B. M.; Waser, J.; Meyer, A. J. Am. Chem. Soc. 2007129, 14556. DOI: 10.1021/ja076165q

 

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