有机合成百科

Grob断裂反应(Grob Fragmentation)

  • 概要

脂肪链上的 1-位和 3-位有离电体(electrofuge,E)和离核体(nucleofuge,N)的化合物 E-a-b-c-N 断裂成三个片段的反应。

 

  • 基本文献
  • Grob, C. A.; Baumann, W. Helv. Chim. Acta 195538, 594.
  • Weyerstahl, P.; Marschall, H. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 6, 1044.

 

  • 反应机理

参照开头的反应。 最常见的反应机理为协同机理,它要求 E 和 N 基团满足电子轨道的反式共平面构象。

 

  • 反应实例

rans-/cis-十氢化萘单磺酸酯的Grob断裂反应中,可以得到相对应的立体特异性的trans/cis产物

grob.h3

Taxol的合成[1]:通过该断裂反应可以合成十分难以合成的大环化合物。

grob_3

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Wender, P. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1997119, 2755 & 2757. DOI: 10.1021/ja9635387 DOI:10.1021/ja963539z

 

Related post

  1. Bischler-Möhlau吲哚合成 Bischler-Möh…
  2. 科尔贝-施密特反应(Kolbe-Schmitt Reaction…
  3. Schwartz’s Reagent
  4. 卤仿反应(Haloform Reaction)
  5. James-Bull Method for Determinat…
  6. [2+2]光环化反应 [2+2] Photocyclizatio…
  7. Regitz重氮转移法 Regitz Diazo Transfe…
  8. Hayashi-Jorgensen催化剂(Hayashi-Jor…

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP