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克兰森缩合(Claisen Condensation)

  • 概要

该反应是碱性条件下酯基的自身缩合反应。对于交叉Claisen缩合,只有当一方没有α-H的酯参与的情况下才能进行。分子内的Claisen缩合反应通常被称为Dieckmann反応

 

  • 基本文献

・Claisen, L.; Claparede, A. Ber. 188714, 2460.
・Claisen, L.; Lowman, O. Ber. 188720, 651.
・Hauser, C. R.; Hudson, B. E. Org. React. 19421, 266.
・Bartmess. J. E.; Hays, R. L.; Caldwell, G. J. Am. Chem. Soc. 1981103, 1338. DOI:10.1021/ja00396a006

 

  • 反应机理

基本上该反应每步都是平衡反应。烯醇加成后得到的β-酮酯的α位的氢酸性比较高,被醇碱不可逆的拔掉,得到负离子化合物后,整个体系平衡右移。也正因为此,相比于aldol反应来说,该反应需要等当量以上的碱。α,α-二取代的酯作为底物参与反应的情况下,最终阶段的脱氢无法实现,所以经常无法得到相对应的缩合产物。

claisen_condense_2

 

 

  • 反应实例

claisen_condense_3

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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