重排反应

二苯乙醇酸重排反应(Benzilic Acid Rearrangement)

  • 概要

芳香族α-二酮在碱性条件作用下,重排生成α-羟基羧酸的反应。如果是环状的α-二酮的话,会生成环缩小产物。

脂肪族α-二酮虽然也能进行同样的反应,如果原料中α位有质子存在的情况下会伴有烯醇化副反应,最终导致产率降低。

 

  • 基本文献

・Liebig, J. Ann. 1838, 25, 1. doi:10.1002/jlac.18380250102
・Lapworth, A. J. Chem. Soc. 1904, 1206.
・Zinin, N. Ann. 1939, 31, 329.
・Ide, W. S.; Buck, J. S. Org. React. 1948, 4, 269.
・Selman, S.; Eastham, J. F.; Q. Rev. Chem. Soc. 1960, 14, 221.
・Gill, G. B. Comp. Org. Syn. 1991, 3, 821.

 

  • 反应机理

参考:J. Org. Chem.2006, 71, 1777.

無題

 

  • 反应实例

無題

無題

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载

Related post

  1. 迈耶-舒斯特重排反应 Meyer-Schuster/Rupe R…
  2. Dyotropic重排反应(dyotropic rearrang…
  3. 弗赖斯重排反应(Fries Rearrangment)
  4. O-酰基异肽法(O-acylisopeptide Method)…
  5. Wolff 重排
  6. Semipinacol rearrangement
  7. 埃申莫瑟-克莱森重排(Eschenmoser-Claisen R…
  8. 夏皮罗反应 Shapiro Reaction

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP