重排反应

Pummerer重排(Pummerer Rearrangement)

  • 概要

亚砜在酸酐或者酰氯的存在下进行重排,得到α-酰氧基硫醚的化学反应。

重排的产物可以通过水解得到醛基。亚砜・硫化物与醛可以通过该反应等价衔接起来。

 

  • 基本文献

・Pummerer, R. Ber. 190942, 2282.
・Pummerer, R. Ber. 191043, 1401.
・De Lucchi, O. et al. Org. React. 199140, 157.
・Grierson, D. S.; Husson, H.-P. Comp. Org. Syn. 19916, 924.
・Padwa, A.; Gunn, D. E., Jr.; Osterhout, M. H. Synthesis 1997, 1353. DOI: 10.1055/s-1997-1384
・Padwa, A.; Rur, S. K.; Danca, M. d.; Ginn, J. D.; Lynch, S. M. Synlett 2002, 851. DOI: 10.1055/s-2002-31891
・Bur, S. K.; Padwa, A. Chem. Rev. 2004104, 2401. DOI: 10.1021/cr020090

 

  • 反应机理

参考:Chem. Commun. 2006, 2786.

pummer8

 

  • 反应实例

Asteltoxin的合成[1]

pummerer_3

分子内生成C-C键的应用实例

pummerer_4

ent-Hyperforin的全合成[2]

pummerer_5

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Schreiber, S. L.; Satake, K. J. Am. Chem. Soc. 1984106, 4186. DOI: 10.1021/ja00327a020
[2] Shimizu, Y.; Shi, S-L.; Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 201049, 1103. doi:10.1002/anie.200906678

 

 

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LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

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