还原反应

辻・威尔金森脱羰基(Tsuji-Wilkinson Decarbonylation)

  • 概要

使用等当量的Wilkinson催化剂或Pd/C作用于醛类化合物,引起脱羰基反应,得到烷烃产物。特别是在使用Wilkinson催化剂的时候,反应条件比较温和,而且官能团的兼容性比较高。该反应具有立体专一性。

 

  • 基本文献

・Tsuji, J.; Ohno, K. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 3969. doi:10.1016/S0040-4039(01)89127-9
・Ohno, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. DOI: 10.1021/ja01003a018
・Tsuji, J.; Ohno, K. Synthesis 1969, 157. doi:10.1055/s-1969-34197
・Thompson, D. J. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 3, 1015.

 

  • 反应机理

Wilkinson羰基配位物没有脱羰基的活性,所以一旦形成后就失活不能进行催化循环。所以该反应最大的缺点就是必须使用等当量的昂贵的Rh金属催化剂。

decarbonyl_2

 

  • 反应实例

decarbonyl_3

脱羰基反应不影响底物的立体构型。

decarbonyl_4

decarbonyl_5

FR-900482的合成[1]

decarbonyl_6

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Ziegler, F. E.; Belema, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1083. DOI: 10.1021/jo961992n

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