环化反应

Yamaguchi大环内酯化(Yamaguchi Macrolactonizaion)

  • 概要

与2,4,6-三氯苯甲酰氯作用后生成无水混合酸酐后,加入DMAP在高稀释条件下进行大环内酯化的反应。比Corey-Nicolaou法的活性要高。通常需要reflux。

 

  • 基本文献

・Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 197952, 1989. DOI: 10.1246/bcsj.52.1989
・Kawanami, Y.; Dainobu, Y.; Inanaga, J.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981,54, 943. DOI: 10.1246/bcsj.54.943

 

  • 反应机理

适用于所有的大环内酯类化合物的合成。由于条件温和的缘故,即使在现在也是频繁使用的一个反应。以下举出了一个实例(Cryptophycin-24的合成)[1]

yamaguchi_macrolactone_3

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Eggen, M.; Mossman, C. J. et al. J. Org. Chem. 200065, 7792. DOI: 10.1021/jo000767+ 

Related post

  1. Fu环化反应(Gregory Chung-Wei Fu)
  2. Conia-烯反应(Conia–Ene Reaction)
  3. 金属卡宾的环丙烷化反应(Cyclopropanation wit…
  4. 衣笠反应 Kinugasa Reaction
  5. 纳扎罗夫环化反应 Nazarov Cyclization
  6. 分子内自由基环化反应 Intramolecular Radica…
  7. Charette不对称环丙烷化(Charette Asymmet…
  8. Piloty-Robinson Pyrrole Synthesi…

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP