加成反应

宾格尔反应(Bingel Reaction)

  • 概要

C60 与溴代丙二酸酯在碱(如氢化钠、DBU)存在下加成为单一的 6-6 闭环产物的反应。其中反应试剂溴代丙二酸酯是在碘与四溴化碳的共存条件下对丙二酸酯(一般情况下难以被卤代)进行溴代反应制备。

它是富勒烯环丙烷化的主要途径,广泛应用于 C60 的多加成反应。

Bingel产物称为 C60 亚甲基衍生物(methanofullerene),一般在各种化学环境中较为稳定。除了用 Bingel 反应外,还可通过重氮化合物的1,3-偶极环加成反应[2]、与卡宾的加成反应以及电化学方法合成此类化合物。

 

  • 基本文献

 

  • 反应机理

Bingel_2

 

 

  • 反应实例

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

 

Related post

  1. 均相加氢 Homogeneous Hydrogenaton
  2. 硼氢化-氧化反应(三) Hydroboration-Oxidat…
  3. 有机铜试剂 Organocuprate
  4. Ellman亚胺(Ellman’s Imine)
  5. 硝酮的1,,3-偶极子环化(1,3-Dipolar Cycloa…
  6. 永田试剂 Nagata Reagent
  7. Rauhut-Currier反应
  8. 不对称Diels-Alder反应(Asymmetric Diel…

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP