偶联反应

藤原-守谷反应(Fujiwara-Moritani Reaction)

概要

Pd催化剂存在下,对无修饰的苯环进行的直接的烯烃化偶联反应。也是催化C-H活化的一个例子。

反应形式基本与沟吕木-赫克反应相当。

 

基本文献

 

反应机理

参考:J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754.

fujiwara_moritani_2

反应实例

近年来,对导向基团取代的底物的研究十分流行,利用导向基团可以进行各种经典反应无法达成的一些选择性的C-H活化反应。

其中最有名的当数余金权开发的氨基酸类配体并且利用羧酸导向的C-H活化反应[1],Late-Stage偶联反应被应用于lithospermic acid的全合成[2]中。

fujiwara_moritani_3

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1](a) Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315. DOI: 10.1126/science.1182512 (b) Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6169. DOI: 10.1002/anie.201002077 (c) Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137. DOI: 10.1021/ja105044s
[2] Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5767. doi:10.1021/ja2010225

 

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