保护团

缩醛保护基 Acetal Protective Group

  • 概要

醇可以通过缩醛的形式保护,在还原条件・碱性条件下稳定。缩醛保护基在氧化条件下也稳定。脱保护一般是酸性条件下加水分解(HClaq. etc.)来完成。

 

  • 基本文献

・Bennech, T. Synthesis 1995, 1. DOI: 10.1055/s-1995-3858

 

  • 反应机理

 

  • 反应实例

用碘做催化剂对四氢吡喃THP的保护/脱保护[1]

PG_acetal_3

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

保护醇的典型缩醛类化合物如下。

PG_acetal_2

THP基或EE基的导入简单方便,但保护不对称醇时会生成非对应异构体,使得解析变得复杂。这一缺点可以通过5,6-dihydro-4-methoxy-2H-pyrane或2-methoxypropene等的保护来解决。PG_acetal_4

 

 

MOM基是较强的保护基团、需用强酸如TFA或稀盐酸才能脱保护。 MEM基可通过与路易斯酸(ZnBr2等)双齿配合、BOM基通过还原条件、MTM由水銀等软路易斯酸、可以与MOM区別开来选择性脱保护。

 

  • 参考文献
[1] Kumar, H. M. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, E. J.; Yadav, J. S. Chem. Lett. 1999, 857. doi:10.1246/cl.1999.857

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