Sukbok Chang

世界著名化学家

Sukbok Chang

本文作者：石油醚

概要

Sukbok Chang，韩国科学技术院化学系教授，有机化学家，ACS Catalysis副主编。课题组主页：http://sbchang.kaist.ac.kr/

经历

1982年高丽大学获得学士学位
1987年韩国科学技术院获得硕士学位（Prof. Sunggak Kim）
1996年哈佛大学获得有机化学博士学位（Prof. Eric. N. Jacobsen）
1996-1998年博士后（Prof. Robert H. Grubbs）
1998-2002年梨花女子大学助教授
2002- 韩国科学技术院化学系教授
2012- 基础科学研究所（IBS）催化烃功能化中心主任
2002- 韩国科学技术院特聘教授

获奖经历

2002/10 Young Chemist Award (Korean Chemical Society sponsored by WILEY)
2003/01 Thieme Journals Award (Synlett/Synthesis Professorship Award in Asian Area)
2005/04 Shim Sang Cheol Academic Award
2006/04 Selected as one of 50 Representative Research Performances
2008/11 Selected as a Star Faculty (Korea Research Foundation)
2010/04 KCS Academic Award (Korean Chemical Society)
2012/02 Mentor for the Best Ph.D. Thesis
2013/11 Kyung-Ahm Academic Award (Kyung-Ahm Education & Culture Foundation)
2013/12 Korean Science Prize in Chemistry (President of Korea)
2014/01 Selected as a Member of the Korean Academy of Science & Technology
2015/10 Knowledge Creation Award (Ministry of Science, ICT & Future Planning,
2016/11 Yoshida Prize (International Organic Chemistry Foundation)
2017/03 Humboldt Research Award (Germany’s Alexander von Humboldt Foundation)
2017/04 1st ACS-KCS Excellence Award (American Chemical Society – Korean Chemical Society)
2015, 2016, 2017, 2018: Named a Highly Cited Researcher (Top 1%) by Clarivate Analytics (Web of Science)
2018/01 Grand Academic Research Award (KAIST)
2018/02 Mentor for the Best Ph.D. Thesis
2018/04 JSPS Invitational Fellowship (Japan Society for the Promotion of Science)
2018/10 1st Korea Toray Science Award (Korea Toray Science Foundation)
2019/07 Korea Best Scientist and Engineer Award (President of Korea)
2019/12 Mentor for the Best Ph.D. Thesis

研究方向

1. C－H 键活化直接构建C－C、C－O、C－N 键^1-5

“碳氢键活化是有机化学中的圣杯” 这句话曾经被多位有机化学的专家学者提及，且近年来，C－H活化文章屡屡登上Science和Nature足以证明此反应在有机化学中的重要性。基于C－H键的官能化的高选择性和实用性的转化是当前研究和关注的一个热点领域。C－H键的官能化与常规的预官能化方法相比，该方法可在更少的步骤中产生所需的目标化合物，并且产生较少的副产物，高效构建带有不同官能团的有机分子。2008年开始， Chang教授及其研究小组就开始致力于开发C－H键活化的方法，来构建更有价值的有机分子。基于十多年丰富的经验，Chang小组将继续开发真正有效且高选择性的C－H活化的策略，来构建有机分子中的C－C⁶，C－N^7-10 和C－O¹¹键（Scheme 1）。

Scheme 1 C－H键的官能团化

2. 甲烷（CH₄）的官能团化 ¹³

甲烷在地球上储量丰富，还是天然气和天然气水合物的主要成分。甲烷转化为有用的化学原料具有很大应用前景，但是，甲烷的催化转化存在很多困难，如极高的C－H键活化能，高的pka值，小的极化率。为了克服这些困难，Chang的小组将致力于开发高效和专一性催化系统，以控制甲烷的C－H键的活化。通过在实验和计算研究来对甲烷C－H键的活化来提供更加有效的方法。

Scheme 2 甲烷（CH₄）的官能团化

3. 选择性脱官能团化¹³

大量廉价的生物基质可以从自然中获得，如农业废物、森林产品、农作物残留物或水生生物量，所有这些都是有机碳的可持续来源。虽然生物化合物的结构部分主要由纤维素、半纤维素和木质素组成，但他们的水解产物葡萄糖可被还原得到由天然产物衍生化合物，如糖醇。。因此，这些底物的选择性去功能化提供了生物基化合物，如碳氢化合物、甲醇、高分子量烷烃、烯烃和甲烷。虽然氢解可用来裂解生物衍生多元醇（糖和糖醇）的C-C和C-O键，但目前的方法是需要高温高压甚至非选择性的苛刻条件下使用多相催化剂来实现这一过程。因此，Chang教授团队将专注于选择性催化系统的开发并将其在温和条件下应用于对生物衍生的基质化合物的可控性转化，并为物质衍生的平台化学品的利用开辟新途径。（scheme 3）

Scheme 3 选择性脱官能团化

其他

1 .2012年，Sukbok Chang的“Angewandte Chemie 作者小传”¹²

关于“我（Sukbok Chang）”

我最喜欢的一句话是……“坚持不懈，永不放弃”。
我钦佩……激励他人并创造新思维方式的人。
如果我到几岁，我就会……回到大学，并利用假期去更多的地方旅行，尤其是喜马拉雅山

我最喜欢的一天是……午餐后，当我带着一杯咖啡走进校园里的一座小山时（耗时30分钟）。
我最喜欢的名字反应是……Sharpless不对称环氧化和二羟基化。
如果我有一年带薪休假，我将……待在一个拥有大量书籍和音乐文件的小岛上。
我最喜欢的乐队和作曲家是……The Beatles and Sergei Rachmaninoff.。
回顾我的职业生涯，我……非常幸运地遇到了鼓舞人心的伟大导师。
如果我可以成为一天的人，我将成为……莱昂纳多·达·芬奇和威廉·莎士比亚我的第一个实验是……阿司匹林的合成。

2. Chem-station对Chang教授的“硅烷-N-杂环合成的新方法”工作做了介绍

图来自Chem-station

参考文献

[1] Park, Y., Kim, Y. & Chang, S. Transition Metal-Catalyzed C–H Amination: Scope, Mechanism, and Applications. Chem. Rev. (2017), 117, 9247-9301, doi:10.1021/acs.chemrev.6b00644.
[2] Kim, H. & Chang, S. The Use of Ammonia as an Ultimate Amino Source in the Transition Metal-Catalyzed C–H Amination. Acc. Chem. Res. (2017) 50, 482-486, doi:10.1021/acs.accounts.6b00489.
[3] Kim, H. & Chang, S. Transition-Metal-Mediated Direct C–H Amination of Hydrocarbons with Amine Reactants: The Most Desirable but Challenging C–N Bond-Formation Approach. ACS Catal. (2016) 6, 2341-2351, doi:10.1021/acscatal.6b00293.
[4] Kim, J. & Chang, S. A New Combined Source of “CN” from N,N-Dimethylformamide and Ammonia in the Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl C−H Bonds. J. Am. Chem. Soc. (2010). 132, 10272-10274, doi:10.1021/ja104917t
[5] Kwak, J., Kim, M. & Chang, S. Rh(NHC)-Catalyzed Direct and Selective Arylation of Quinolines at the 8-Position. J. Am. Chem. Soc. (2011) 133, 3780-3783, doi:10.1021/ja111670s.
[6] Xie, W., Heo, J., Kim, D. & Chang, S. Copper-Catalyzed Direct C–H Alkylation of Polyfluoroarenes by Using Hydrocarbons as an Alkylating Source. J. Am. Chem. Soc. (2020) 142, 7487-7496, doi:10.1021/jacs.0c00169.
[7] Jung, H. et al. Harnessing Secondary Coordination Sphere Interactions That Enable the Selective Amidation of Benzylic C–H Bonds. J. Am. Chem. Soc. (2019) 141, 15356-15366, doi:10.1021/jacs.9b07795.
[8] Hong, S. Y. et al. Selective formation of γ-lactams via C–H amidation enabled by tailored iridium catalysts. Science (2018) 359, 1016-1021, doi:10.1126/science.aap7503.
[9] Shin, K., Park, Y., Baik, M.-H. & Chang, S. Iridium-catalysed arylation of C–H bonds enabled by oxidatively induced reductive elimination. Nat. Chem. (2018) 10, 218-224, doi:10.1038/nchem.2900.
[10] Park, Y. & Chang, S. Asymmetric formation of γ-lactams via C–H amidation enabled by chiral hydrogen-bond-donor catalysts. Nat. Catal. (2019) 2, 219-227, doi:10.1038/s41929-019-0230-x.
[11] Lee, J. M., Park, E. J., Cho, S. H. & Chang, S. Cu-Facilitated C−O Bond Formation Using N-Hydroxyphthalimide: Efficient and Selective Functionalization of Benzyl and Allylic C−H Bonds. J. Am. Chem. Soc. (2008). 130, 7824-7825, doi:10.1021/ja8031218.
[12] Sukbok Chang. Angew. Chem. Int. Ed. (2013).. 52, 3804-3804, doi:10.1002/anie.201208010 .
[13] Sukbok Chang课题组主页