研究论文介绍

Angew:烯烃参与的电化学Azidocyanation反应方法学

作者:杉杉

导读:

近日,厦门大学的徐海超课题组在Angew. Chem. Int. Ed.中发表论文,报道一种全新的烷基或芳基烯烃参与的电化学azidocyanation反应方法学,进而成功完成一系列具有氰基与叠氮基取代烷烃分子的构建。

Electrochemical Azidocyanation of Alkenes

Y. Zheng, H. Xu, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, ASAP. doi: 10.1002/anie.202313273.

正文:

烯烃的双官能团化反应方法学是快速提高分子复杂性的一种有效的方法。并且,在过去的几十年里,已经成功设计出多种烯烃参与的azidocyanation反应方法学 (Schemes 1A-1B) [1]-[2]。然而,上述的策略均存在底物范围窄等问题。受到近年来有机电化学参与的反应方法学[3]以及过渡金属催化烯烃的diazidation反应方法学[4]相关研究报道的启发,这里,厦门大学的徐海超课题组报道一种全新的烷基或芳基烯烃参与的电化学azidocyanation反应方法学,进而成功完成一系列具有氰基与叠氮基团取代烷烃分子的构建 (Scheme 1C)。

首先,作者采用烯烃衍生物1作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为:采用TMSN3作为叠氮源,TMSCN作为氰源,Cu(acac)2作为催化剂,L1作为配体,电流为3 mA,nBu4NBF4作为电解质,RVC(+)与Pt(-)作为电极,在HFIP反应溶剂中,反应温度为室温,最终获得84%收率的产物2

在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列烯烃底物 (Scheme 2, top and middle)的应用范围进行深入研究。同时,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的电化学策略具有潜在的合成应用价值 (Scheme 2, bottom)。

接下来,作者对上述电化学过程的反应机理进行进一步研究 (Schemes 3A-3E)。基于上述的实验研究,作者提出如下合理的反应机理 (Scheme 3F)。

总结:厦门大学的徐海超课题组报道一种全新的烷基或芳基烯烃参与的电化学azidocyanation反应方法学,进而成功完成一系列具有氰基与叠氮基团取代烷烃分子的构建。这一全新的电化学合成转化策略具有底物范围广泛、优良的官能团兼容性以及温和的反应条件等优势。

参考文献:

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