研究论文介绍

Org. Lett.:镍催化剂参与的交叉偶联反应方法学研究

作者:杉杉

导读:

近日,陕西师范大学的薛东课题组在Org. Lett.中发表论文,报道一种全新的在光辐射条件下,通过镍催化剂参与的(杂)芳基氯衍生物与肼类化合物之间的交叉偶联反应方法学,进而成功完成一系列芳基肼分子的构建。

Light-Promoted Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Hydrazides: Application to the Synthesis of Rizatriptan

F.Li, W.Xiong, G. Song, Y. Yan, G. Li, C. Wang, J. Xiao, D. Xue, Org. Lett. 2023, ASAP. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01047.

正文:

近年来,构建芳基肼分子的合成转化方法学的相关研究已经逐渐受到有机合成化学家的广泛关注 (Scheme 1)[1]-[3]。这里,受到近年来对于采用镍/光氧化还原催化体系构建C-N键的合成反应方法学研究[4]-[5]以及本课题前期相关研究报道[6]的启发,陕西师范大学的薛东课题组成功设计出一种全新的通过镍催化剂参与的(杂)芳基氯衍生物与肼类化合物之间的交叉偶联反应方法学。

首先,作者采用N-Boc肼类化合物2与4-氯苯乙酮1为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为:采用NiBr2·glyme作为催化剂,d-Mebpy作为配体,Cy2NMe作为碱,TBAI作为添加剂,紫光LED辐射,CH3CN作为反应溶剂,反应温度为80 oC,最终获得88%分离收率的偶联产物3

在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列芳基氯底物 (Scheme 2)以及有机肼底物 (Scheme 3)的应用范围进行深入研究。

之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的交叉偶联策略具有潜在的合成应用价值 (Scheme 4)。

总结:

陕西师范大学的薛东课题组成功设计出一种全新的通过镍催化剂参与的(杂)芳基氯衍生物与肼类化合物之间的交叉偶联反应方法学,进而成功完成一系列芳基肼分子的构建。这一全新的交叉偶联策略具有广泛的底物应用范围、优良的官能团兼容性以及潜在的合成应用价值等优势。

参考文献:

  • [1] J. Chen, Y. Zhang, W. Hao, R. Zhang, F. Yi, Tetrahedron 2013, 69, 613. doi:10.1016/j.tet.2012.11.014.
  • [2] D. V. Kurandina, E. V. Eliseenkov, P. V. Ilyin, V. P. Boyarskiy, Tetrahedron 2014, 70, 4043. doi:10.1016/j.tet.2014.04.048.
  • [3] E. B. Landstrom, N. Akporji, N. R. Lee, C. M. Gabriel, F. C. Braga, B. H. Lipshutz, Org. Lett. 2020, 22, 6543. doi:10.1021/acs.orglett.0c02315.
  • [4] E. B. Corcoran, M. T. Pirnot, S. Lin, S. D. Dreher, D. A. Dirocco, I. W. Davies, S. L. Buchwald, D. W. C. MacMillan, Science 2016, 353, 279. doi:10.1126/science.aag0209.
  • [5] A. Mata, D. N. Tran, U. Weigl, J. D. Williams, C. O. Kappe, Chem. Commun. 2020, 56, 14621. doi:10.1039/D0CC06787C.
  • [6] G. Song, L. Yang, J. Li, W. Tang, W. Zhang, R. Cao, C. Wang, J. Xiao, D. Xue, Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 21536. doi:10.1002/anie.202108587.

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