研究论文介绍

ACS Catal.:镍催化剂促进的1,1-氨基硼化反应方法学研究

作者:杉杉

导读:

近日,西班牙ICIQ的R. Martin课题组在ACS Catal. 中发表论文,报道一种全新的通过镍催化剂促进的非活化末端烯基化合物、B2Pin2以及N,O-亲电底物之间的1,1-氨基硼化 (1,1-aminoborylation)反应方法学,进而成功完成一系列α-氨基硼酸衍生物的构建。

Nickel-Catalyzed 1,1-Aminoborylation of Unactivated Terminal Alkenes

L.Talavera, R. A. Freund, Zhang, M.Wakeling, M. Jensen, R. Martin, ACS Catal. 2023, 13, 5538. doi: 10.1021/acscatal.3c00888.

正文:

近年来,烯基化合物催化官能团化反应方法学的相关研究已经备受诸多科研团队的广泛关注 (Scheme 1)[1]-[2]。这里,鉴于α-氨基硼酸衍生物在医药化学领域的重要应用价值 (Scheme 2)[3]以及本课题组前期对于通过镍催化剂促进的chain-walking反应方法学[4]相关研究报道的启发,西班牙ICIQ的R. Martin团队成功设计出一种全新的通过镍催化剂促进的非活化末端烯基化合物、B2Pin2以及N,O-亲电底物之间的1,1-氨基硼化反应方法学 (Scheme 2)。

首先,作者采用4-苯基-1-丁烯1aN,O-亲电底物2以及B2Pin2作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为:采用NiCl2(glyme)作为催化剂,L1作为配体,tBuOLi作为碱,MTBE作为反应溶剂,反应温度为20 oC,进而获得相应的1,1-氨基硼化产物3a。鉴于1,1-氨基硼化产物3a的不稳定性,作者进一步采用KHF2/AcOH处理,将其转化为相应的α-氨基三氟硼酸盐 (α-aminotrifluoroboronic salt)4a

在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列烯基底物以及N,O-亲电底物(Scheme 3)的应用范围进行深入研究。

之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的1,1-氨基硼化策略具有潜在的合成应用价值 (Scheme 4)。

总结:

西班牙ICIQ的R. Martin团队成功设计出一种全新的通过镍催化剂促进的非活化末端烯基化合物、B2Pin2以及N,O-亲电底物之间的1,1-氨基硼化反应方法学,进而成功完成一系列α-氨基硼酸衍生物的构建。这一全新的1,1-氨基硼化策略具有广泛的底物应用范围、优良的化学与区域选择性以及潜在的合成应用价值等优势。

参考文献:

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