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NMR Chemical Shifts——溶剂的NMR相关论文

提到NMR溶剂相关的文献的话,笔者首先想起来的就是那篇文章了,J. Org. Chem. 1997, 62, 7512–7515(元祖・参考文献1),笔者经常一拿到NMR数据的时候,总会自然而然打开放在桌面上最显眼位置的这篇文献。这篇文章中,总结了各种溶剂在不同氘代溶剂中的NMR数据、今天笔者就介绍并比较一下4篇关于NMR化学位移的论文吧!

论文概要

提纯后的产物在旋蒸过后,一般都必须进行构造推测或者纯度测定。然而此时,常常有溶剂残留、以及混入了部分杂质(如硅脂等)。这些物质在NMR中都有位移(峰),往往会影响我们的判断。所以此时一篇”总结了各种各样溶剂在不同的氘代试剂中的位移数据的论文“,则是一个必不可少的工具了!笔者想,大概各位的实验室也打印出了这样的论文数据贴在实验室的某处了吧!?

JOC版本(元祖・参考文献1)

这是一篇始祖级别的NMR溶剂论文,作者是以色列巴伊兰大学(Bar-Ilan University,BIU)的Abraham Nudelman教授。该教授主攻药物传递等药物化学领域,于1995年评上巴伊兰大学的教授,2008年之后以名誉(退休)教授的身份身居二线。

2017年1月为止,该论文即使是1997年发表的,仍然以51万的阅读数君临「Most Read Articles」!

Organometallics版本(新・参考文献2)

新的一篇NMR溶剂的论文,是2010年发表的,距离第一篇有十三年之久。这篇论文中,追加了一些有机金属配体合成当中常用的氘代溶剂,比如tetrahydrofuran-d8, toluene-d8, dichloromethane-d2, chlorobenzene-d5, and 2,2,2-trifluoroethanol-d3等,文章由华盛顿大学与加州理工学院(California Institute of Technology,CIT)以及上述JOC的巴伊兰大学的实验室共同完成的。通讯作者为华盛顿大学的Karen I. Goldberg教授(该教授于2007年评为教授)。

这一篇论文也以17万的阅读数,位于「Most Read Articles」之一。

参考文献2:追加了以往没有报道过的几种氘代试剂(出自:Organometallics201029, 2176–2179.)

Organic Process Research & Development 版本(现代版・参考文献3)

OPR&D于2016年刊登了这篇现代版NMR溶剂的论文。这篇论文中又追加收录了产业中实际使用的低环境负荷有机溶剂:2-Me-THF, n-heptane, and iso-propyl acetate等。作者是Dow AgroSciences的团队。

表中还标注了是否为推荐使用(低环境负荷溶剂)的溶剂或者会产生环境问题的溶剂,这一点对于完全搞实验室化学的我们,也是一个比较值得关注的问题。

论文阅读量为1万9千回。开源的杂志,可以免费下载阅读哦!

参考文献3(出自:Org. Process Res. Dev.201620, 661–667. )

Green Chem 版本(最新版・参考文献4)

这一篇是笔者所知的最新的论文了,概念上和OPR&D的那篇有一定相似度。作者是英国的制药公司GSK与法国的合成公司C2M AUROCHS Industrie,以及以色列的巴伊兰大学的课题组。

和OPR&D一样、基于GSK Solvent Sustainability Guide,并且添加了溶剂对环境负荷的排行。。。

参考文献4(吐槽:难道是因为绿色化学,表格也比较斑斓吗。。。)(出自:Green Chem. 2016,18, 3867-3878.)

比较

下列表中列举了这四篇论文中揭示的氘代溶剂数和不纯物数。现代版和最新版中都没有氘代苯,看来真是太毒的溶剂两篇文章看都不看它一眼。。。

氘代溶剂数目 不純物数目
J. Org. Chem., 1997, 62, 7512–7515 (元祖)  7 35
Organometallics, 2010, 29, 2176–2179 (新) 12 42
Org. Process Res. Dev., 2016, 20, 661–667 (现代版) 6 51
Green Chem., 2016,18, 3867-3878 (最新) 6 80

 

参考文献

  1.  Hugo, E.; Vadim K.; Abraham N. J. Org. Chem. 1997, 62, 7512–7515. DOI:10.1021/jo971176v
  2. Gregory R.; Alexander Miller., Nathaniel H., Hugo E., Abraham N., Brian M., John E., Karen I. Organometallics, 2010, 29, 2176–2179. DOI:10.1021/jo971176v
  3. Nicholas R., Elizabeth O., Gregory T., Belgin C., Nakyen C., Lawrence C., Carl V., Nicole M., Peter L., James A., Fangzheng L., Beth A., Benjamin M., Sarah J., Michelle R., and Qiang Y. Org. Process Res. Dev., 2016, 20, 661–667. DOI:10.1021/acs.oprd.5b00417
  4. Hugo E., Grazyna G., Graham G., Abraham N., David P., Yanqiu Q., Leanna E., Helen F., Richard J. Green Chem. 2016,18, 3867-3878. DOI:10.1039/C6GC00446F

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最后笔者给大家推荐一本经典的有机核磁教材,宁永成的《有机波谱学谱图解析》

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  • ASIN: B003Q6BN56

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XJ Zhang

南开大学毕业 文部省奖学金资助预计前往东京大学从事超分子化学 我仰望的天空不见月亮 我俯视的池塘也没有鱼儿 ——————看不见鱼和月的喵

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