热点研究

「Spotlight Research」分子骨架编辑-环扩张

作者:石油醚

本期热点研究,我们邀请到了本文第一作者,来自明斯特大学的王华敏博士为我们分享。

2023年7月6日,Science在线发表了来自德国明斯特大学的Frank Glorius教授教授课题组发表了题为「Dearomative ring expansion of thiophenes by bicyclobutane insertion.」的研究论文。作者通过光氧化还原的催化方式,将具有环张力的四元环插入到噻吩环中,构建了一系列八元并四元的双环体系。此策略将为构建含硫双环支架提供一个优越的平台,并为额外有效的杂环扩大反应提供新的方案。

“Dearomative ring expansion of thiophenes by bicyclobutane insertion.

Huamin Wang, Huiling Shao, Ankita Das, Subhabrata Dutta, Hok Tsun Chan, Constantin Daniliuc, K. N. Houk*, Frank Glorius*

Science. 2023, 381, 75-81.. DOI: 10.1126/science.adh9737

Q1. 请对Dearomative ring expansion of thiophenes by bicyclobutane insertion”作一个简单介绍。

分子编辑在近几年得到了重新关注,目前主要通过分子的剪切和缝补等方式进行单原子或者双原子的编辑。我们的工作将这个编辑概念进一步扩大。通过光氧化还原的催化方式,我们将具有环张力的四元环插入到噻吩环中,构建了一系列八元并四元的双环体系。

Q2. 有关本次研究的时候遇到过怎样的困难呢?又是怎样克服的呢

我的合作导师Frank教授最开始的时候给了我分子编辑的方向。为了与众不同,我在课题设计之初就另辟蹊径,设想做环的插入编辑,这个设想可以给双环体系的合成提供一个有趣的方案。但是这个设计比较新型和奇特,刚开始的时候没有具体的方法,所以遇到了比较大的困难。为了解决这个问题,我采用了最笨的方法,就是大量筛选和优化条件,最终找到了合适的反应条件。

Q3. 本次研究主体,有没有什么让您感觉特别辛苦和烧脑呢?

在本次研究中,我们使用了噻吩、苯并噻吩两类含硫杂环化合物和张力环进行反应,通过核磁解谱发现得到的是选择性完全相反的产物,这让我们百思不得其解。接着我们长出两种产物的晶体,该晶体结构和核磁解谱的结果相吻合。为了进一步考察这意外结果背后的原因,我们和Houk课题组进行合作。慧玲他们通过计算给出了一个合理的解释,导致这样的原因是自由基中间体的稳定性不同。

Q4. 来想继续研究化学的哪个方向呢?

化学就像一棵枝繁叶茂的大树,每一条延伸出来的枝条就是一个方向。我在博士期间做过电化学有机合成和氧气活化的自由基反应。我想将博士后和博士的研究结合起来,做光电结合的有机合成研究。化学研究最终目的是为人类服务,自己未来的研究会以此为目标。

Q5. 最后,有什么想对各位读者说的吗?

感谢大家关注我们的工作,路很长,还有很多亟待解决的科学问题,我们将继续求索。希望大家能享受化学实验的快乐,同时也能接受它会带来的挫败。最后和大家分享一句话:苦尽甘来终有时,一路向阳待花期。

作者教育背景简介

教育背景:

2020年9月-至今 博士后,德国明斯特大学有机化学研究所,合作导师:Frank Glorius  教授

Group link: https://www.uni-muenster.de/Chemie.oc/glorius/

2014年9月-2020年6月 博士,武汉大学高等研究院,导师:雷爱文  教授

Group link: http://aiwenlei.whu.edu.cn/

2010年9月-2014年6月 理学学士,武汉大学化学与分子科学学院,导师:雷爱文  教授

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