化学与生活

隐藏在西柚果汁里的药效增强剂——呋喃香豆素

译自Chem-Station网站日本版 原文链接:フラノクマリン -グレープフルーツジュースと薬の飲み合わせ-

翻译:炸鸡

大家都知道白金葡萄柚这种水果吗?我非常喜欢白金葡萄柚味的口香糖。我第一次到到药店按照处方抓药时,被要求填一份问卷。这份问卷是调查我平日里喜欢摄取的食物或饮料,除了酒,烟,咖啡这种常问项,西柚果汁竟赫然在列。为什么不问柚子或者果汁这样的大类别呢?这是因为西柚果汁中含有的独特成分能使很多药物的药性增强。

西柚果汁和呋喃香豆素

西柚和白金葡萄柚中含有大量的佛手柑素和6′,7′-二羟基佛手柑素等呋喃香豆素类化合物。这些呋喃香豆素类化合物对参与药物代谢的细胞色素P450(CYP)酶的一种同工酶CYP3A4有强烈抑制作用。这种抑制是不可逆的(Mechanism-based Inhibition),饮用一次西果柚汁后效果可以持续3-4天(直到新的CYP3A4被合成出来)。在效果持续的期间内,本应该被CYP3A4代谢的药物展现出更强的药效,这可能导致意想不到的副作用。

柚子果汁中呋喃香豆素类化合物的构造式

而且,由于呋喃香豆素在果皮等纤维中的含量比在果肉中的含量高,因此,与单独食用水果相比,饮用将柚子的果肉和果皮一起榨成果汁需要特别注意。即使只喝一杯柚子汁也会引起反应

根据参考文献[1],佛手柑素对CYP3A4的IC50值为22μM,西柚果汁中含有的佛手柑素浓度基本在7.2~22.6μM之间,由于消化道吸收等因素,不可能仅从所含的浓度来确定相互作用的发生可能性,所以要小心行事。

药剂师通常取西柚果汁(Grapefruit juice)英文名词的三个字母GFJ作为缩写。下文西柚果汁简写为GFJ。

CYP3A4代谢的药物

CYP3A4与很多药物的代谢有关,这里不能一一列举,只举出了一些代表性的药物(全部为药店内的药物)。

因为受个体差异的影响,很难定量判断这些药物因为GFJ对CYP3A4的抑制作用药效会增强到什么地步,所以在服药期间或是刚开始服药的时候不慎饮用了GFJ的人要即时告知医生。有些人虽然平时不喝GFJ,但偶尔会喝,也要特别注意。除了避免饮用GFJ还要避免食用果肉。有服用降压药的病人在服药期间不慎饮用了GFJ或是食用了果肉,很可能导致血压过度低下引起头晕或跌倒。要关注自己以及家人是否在服药期间引用了GFJ。

柑橘属下的水果中呋喃香豆素的含量

GFJ和白金葡萄柚中含有大量的呋喃香豆素,那么其他柑橘属水果中的呋喃香豆素的含量如何呢?

参考日本高原中央医院2018 年 3 月DI新闻:GFJ和白金葡萄柚的果皮中呋喃香豆素的含量尤其高,其他的柑橘属水果酸柚、红柚和柚子等也含有高浓度的呋喃香豆素。酸柚、红柚和柚子的果皮中也含有大量的呋喃香豆素。但是,不含呋喃香豆素的柑橘属水果也有,如温州蜜柑﹑伊予柑﹑丑橘和椪柑的果实和果皮中都没有检测到呋喃香豆素,这几种水果可以说几乎不含呋喃香豆素。关于哪些柑橘属水果和药物是否可以同时服用,参考以下的分类:

  • 需要控制食用的柑橘属水果

西柚、白金葡萄柚、蜜罗金柚、晚白柚、红柚、柚子、八朔、酸柚,墨西哥青柠、夏柑、珍珠柑、柠檬柑。

  • 可以少量摄取的柑橘属水果

柠檬(仅果汁)、日向松(仅果汁)、甜橙(仅果汁)、脐橙、椪柑、伊予柑、香橙、卡波苏香橙、酢橘、金柑

  • 不含呋喃香豆素的柑橘属水果

温州蜜柑,丑橘

我们一般吃的蜜柑,脐橙和香橙是可以和药同时食用的。柠檬果汁和甜橙果汁因为不含有果皮,也是可以饮用的。

蜜柑基本不会与CYP3A4产生相互作用!

但是,柑橘属水果中含有的黄酮类化合物会使有些药的药效下降(非索非那定等),所以服药时尽量喝水而不是喝果汁。

非柑橘类水果里的无花果和石榴也含有呋喃香豆素,也需要注意。

结束语

GFJ常被宣传为为低热量和低糖的,适合减肥的绝佳饮品,但服用药物的人必须非常注意GFJ和药物的相互作用。大家多少都知道酒精和药物不应该一起服用,但如果不知道GFJ﹑白金葡萄柚和药物也会产生相互作用也是不行。如果不清楚药物是否会和GFJ产生相互作用,最好先咨询下医师。

参考文献

[1] Yuki Yamaguchi, YAKUGAKU ZASSHI, 137(10) 1209―1214 (2017), DOI: 10.1248/yakushi.17-00135.

Related post

  1. 中医药的重要成员—栀子
  2. 100年前的诺贝尔化学奖得主ー弗里茨·哈伯ー天使还是魔鬼?
  3. 巴塞尔 Basel:制药・农药・化学之街
  4. 名画背后的秘密
  5. 致所有日夜奋战在实验室的年轻化学工作者 —日本博后(有机化学)真…
  6. 就职还是升学 不同的道路
  7. 橄榄油的主要成分【谈谈组成脂肪的分子以及脂和油的区别】
  8. 肠道菌群对中药成分的代谢作用

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP