化学习题

躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」⑨ 问题篇

本系列内容是为帮助大家能够直面全合成中应克服的困难而编写的。列举了一些在全合成过程中遇到的棘手问题的解决方案,采用了小问答的形式介绍给大家。

第9回小编准备介绍下、Andreas Pfaltz铃木 启介(Suzuki Keisuke)等人的Macrocidin A的全合成(2010)。

 

往期内容回顾请戳我~

第一回 问题 解析

第二回 问题 解析

第三回 问题 解析

第四回 问题 解析

第五回 问题 解析

第六回 问题 解析

第七回 问题 解析

第八回 问题 解析

 

合成终盘作者运用了Dieckmannh环化反应,然而看似非常顺利的设计,缺没有得到目标产物。然后,作者改变路线,用p-叠氮苯(PAB)基对酰胺基团进行保护、最终环化反应得以成功进行。请详细说明这里PAB基的作用。另外考虑下为啥没有使用类似构造的保护基(苄基或p-甲氧基苄基)。

解答会在之后公开,请大家先思考一下~

 

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