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躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」①

全合成(Total Synthesis)研究有时就如同攀登高峰般是一项非常严酷的研究领域。多半是需要数年的长时间加以共同研究者们的努力,可以说是通过了血泪般代价、反复试验和失败,才得到的合成结果。

当然为了尽可能避免失败,事前也会进行缜密的计划。但是先端研究往往并不按预计那样进行。眼看就要实现全合成了,最后的最后保护基却下不来,无论如何都避免不了的副反应!……等等,这样的列子不胜枚举。但是这一路上花费的时间,庞大的劳动力,就算碰了一鼻子灰,也不能做出让步。

这种被逼到绝境,走投无路之时,能让人灵机一动,发挥创造性将困难注意打破的实例也让人不禁拍手称赞。在这种状况下创造出的解决方法,有的并没有多巧妙,是在多次受挫最后想到的解决办法;也有可让人叹为观止般绝妙的突发奇想,从另一个角度和视点创造出来的崭新方法。

本系列内容,或带着小编的独断和偏见,想将直面困难~为尽可能避免全合成的Dead End创造出的那些优秀解决策略介绍给大家。小编虽不精通将棋,但觉得全合成与将棋有着很多相似处。所以本系列的题目就叫做 「全合成・教你摆脱绝境的一手」

本次,介绍的是由Danishefsky等人于1994年发表的(+/-)-Myrocine C全合成案例。

为了体会那些直面过困难的全合成化学家们,如何有从构思到解决此问题的全过程,本系列内容采取问答的形式。大家在平时的研究之余休息时间可以考虑一下,答案将在之后的节目中公布。

 本全合成原本是计划用有机金属试剂去置换A的离去基团L、经过共轭体系后通过环氧化合物开环作为驱动力,形成分子内三员环结构C的全合成。但是,用tBuLi处理A之后,实际上只得到了化合物B。。
根据实际观察发现,通过两次添加试剂X、可达到A→C短工程转换。那么,问题来了~请问可作为试剂X的是什么呢?

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