Chem-station小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十七期。

问题 1

基本文献

[1] Y. W. Huang, A. J. Frontier, Org. Lett. 2016, 18, 4896. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02369.

反应机理

参考文献

[1] J. L. Brooks, P. A. Caruana, A. J. Frontier, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12454. doi: 10.1021/ja205440x.

[2] J. L. Brooks, Y. Huang, A. J. Frontier, Org. Synth. 2014, 91, 93. doi: 10.15227/orgsyn.091.0093.

[3] J. L. Brooks, A. J. Frontier, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16551. doi: 10.1021/ja308451y.

[4] J. L. Brooks, A. J. Frontier, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19362. doi: 10.1021/ja4118363.

[5] S. D. Jacob, J. L. Brooks, A. J. Frontier, J. Org. Chem. 2014, 79, 10296.

doi: 10.1021/jo501914w.

[6] Y. Huang, A. J. Frontier, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 3523. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.12.136.

[7] A. J. Frontier, J. J. Hernandez, Acc. Chem. Res. 2020, 53, 1822. doi: 10.1021/acs.accounts.0c00284.

[8] Y. Iwabuchi, T. Sugihara, T. Esumi, S. Hatakeyama, Tetrahedron Letters 2001, 42, 7867. doi: 10.1016/S0040-4039(01)01676-8. 

[9] L. Wang, J. Xiao, Top. Curr. Chem. 2016, 374, 17. doi: 10.1007/s41061-016-0018-2.

[10] L. Wang, J. Xiao, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1137. doi: 10.1002/adsc.201301153.

[11] K. Mori, T. Kawasaki, S. Sueoka, T. Akiyama, Org. Lett. 2010, 12, 1732. doi: 10.1021/ol100316k.

[12] K. Mori, S. Sueoka, T. Akiyama, Chem. Lett. 2011, 40, 1386. doi: 10.1246/cl.2011.1386.

[13] K. Mori, K. Ehara, K. Kurihara, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6166. doi: 10.1021/ja2014955.

[14] K. Mori, S. Sueoka, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2424. doi: 10.1021/ja110520p.

[15] K. Mori, K. Kurihara, S. Yabe, M. Yamanaka, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3744. doi: 10.1021/ja412706d.

[16] S. J. Pastine, K. M. McQuaid, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12180. doi: 10.1021/ja053337f.

[17] S. J. Pastine, D. Sames, Org. Lett. 2005, 7, 5429. doi: 10.1021/ol0522283. 

[18] K. M. McQuaid, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 402. doi: 10.1021/ja806068h.

[19] P. Brunet, J. D. Wuest, J. Org. Chem. 1996, 61, 2020. doi: 10.1021/jo951636p.

[20] M. Alajarin, B. Bonillo, M. Ortin, P. Sanchez-Andrada, A. Vidal, Org. Lett. 2006, 8, 5645. doi: 10.1021/ol062373w.

[21] Y. Apeloig, M. Karni, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1988, 625. doi: 10.1039/P29880000625.

[22] M. Alajarin, B. Bonillo, M. Marin-Luna, P. Sanchez-Andrada, A. Vidal, Chem.- Eur. J. 2013, 47, 16093. doi: 10.1002/chem.201301608.

[23] M. Tobisu, H. Nakai, N. Chatani, J. Org. Chem. 2009, 74, 5471. doi: 10.1021/jo901045g.

[24] L. Cui, Y. Peng, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8394. doi: 10.1021/ja903531g.

[25] L. Cui, L. Ye, L. Zhang, Chem. Commun. 2010, 46, 3351. doi: 10.1039/C001314E.

[26] E. L. Noey, Y. Luo, L. Zhang, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1078. doi: 10.1021/ja208860x.

[27] M. C. Haibach, D. Seidel, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5010. doi: 10.1002/anie.201306489.

[28] J. C. Ruble, A. R. Hurd, T. A. Johnson, D. A. Sherry, M. R. Barbachyn, P. L. Toogood, G. L. Bundy, D. R. Graber, G. M. Kamilar, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3991. doi: 10.1021/ja808014h.

[29] L. Toth, Y. Fu, H. Zhang, A. Mandi, K. E. Kover, T. Z. Illyes, A. Kiss-Szikszai, B. Balogh, T. Kurtan, S. Antus, P. Matyus, Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2594. doi: 10.3762/bjoc.10.272.

[30] A. Y. Platonova, T. V. Glukhareva, O. A. Zimovets, Y. Y. Morzherin, Chem. Heterocycl. Comp. 2013, 49, 357. doi: 10.1007/s10593-013-1257-6.

[31] S. Murarka, C. Zhang, M. D. Konieczynska, D. Seidel, Org. Lett. 2009, 11, 129. doi: 10.1021/ol802519r.

[32] W. Cao, X. Liu, W. Wang, L. Lin, X. Feng, Org. Lett. 2011, 13, 600. doi: 10.1021/ol1028282.

[33] L. Chen, L. Zhang, J. Lv, J. Cheng, S. Luo, Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8891. doi: 10.1002/chem.201201532.

[34] L. Zhang, L. Chen, J. Lv, J. Cheng, S. Luo, Chem.-Asian J. 2012, 7, 2569. doi: 10.1002/asia.201200674.

[35] V. Snieckus, C. Schneider, Synfacts 2009, 10, 1085. doi: 10.1055/s-0029-1217901.

[36] K. M. McQuaid, J. Z. Long, D. Sames, Org. Lett. 2009, 11, 2972. doi: 10.1021/ol900915p.

[37] K. A. Krasnov, V. G. Kartsev, Chem. Nat. Compd. 2011, 46, 915. doi: 10.1007/s10600-011-9782-y.

[38] S. J. Mahoney, D. T. Moon, J. Hollinger, E. Fillion, Tetrahedron Lett. 2009, 50,

4706. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.06.007.

[39] M. Noguchi, H. Yamada, T. Sunagawa, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1. 1998, 20, 3327. doi: 10.1039/A805868G.

[40] D. Shikanai, H. Murase, T. Hata, H. Urabe, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3166. doi: 10.1021/ja809826a.

[41] G. B. Bajracharya, N. K. Pahadi, I. D. Gridnev, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2006, 71, 6204. doi: 10.1021/jo060951g.

[42] A. Odedra, S. Datta, R. Liu, J. Org. Chem. 2007, 72, 3289. doi: 10.1021/jo062573l.

[43] S. Yang, Z. Li, X. Jian, C. He, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3999. doi: 10.1002/anie.200900368.

[44] B. Peng, N. Maulide, Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13274. doi: 10.1002/chem.201301522.

[45] P. A. Vadola, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16525. doi: 10.1021/ja906480w.

[46] I. D. Jurberg, Y. Odabachian, F. Gagosz, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3543. doi: 10.1021/ja9100134.

[47] D. Chen, Z. Han, Y. He, J. Yu, L. Gong, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12307. doi: 10.1002/anie.201205062.

[48] J. Kuang, S. Ma, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1786. doi: 10.1021/ja910503k.

[49] Y. Odabachian, Q. Wang, J. Zhu, Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12229. doi: 10.1002/chem.201302106.

[50] B. Bolte, F. Gagosz, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7696. doi: 10.1021/ja202336p.

[51] X. Xia, X. Song, N. Wang, H. Wei, X. Liu, Y. Liang, RSC Adv. 2012, 560. doi: 10.1039/C1RA00789K.

[52] M. Tobisu, Chatani, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1683. doi: 10.1002/anie.200503866.

[53] Z. Jiao, S. Zhang, C. He, Y. Tu, S. Wang, F. Zhang, Y. Zhang, H. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8811. doi: 10.1002/anie.201204274.

[54] M. Wang, Chem. Cat. Chem. 2013, 5, 1291. doi: 10.1002/cctc.201200692.

[55] G. Zhou, F. Liu, J. Zhang, Chem.–Eur. J. 2011, 17, 3101. doi: 10.1002/chem.201100019.

[56] Y. K. Kang, S. M. Kim, D. Y. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11847. doi: 10.1021/ja103786c.

[57] S. C. Pan, Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1374. doi: 10.3762/bjoc.8.159.

[58] Y. K. Kang, D. Y. Kim, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3131.doi: 10.1002/adsc.201300398.

[59] I. D. Jurberg, B. Peng, E. Wostefeld, M. Wasserloos, N. Maulide, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1950. doi: 10.1002/anie.201108639.

[60] J. Wöfling, É. Frank, G. Schneider, L. F. Tietze, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38,

200. 200. doi:1002/(SICI)1521-3773(19990115)38:1/2<200::AID-ANIE200>3.0.CO;2-L.

[61] J. Wölfling, É. Frank, G. Schneider, L. F. Tietze, Eur. J. Org. Chem. 2004, 90. doi: 10.1002/ejoc.200300500.

[62] K. Ramakumar, T. Maji, J. J. Partridge, J. A. Tunge, Org. Lett. 2017, 19, 4014. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01752.

[63] C. Jiang, X. Lei, L. Zhen, H. Du, X. Wen, Q. Xu, H. Sun, Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2892. doi: 10.3762/bjoc.10.306.

[64] S. J. Kwon, D. Y. Kim, Chem. Rec. 2016, 16, 1191. doi: 10.1002/tcr.201600003.

[65] W. Verboom, M. R. J. Hamzink, D. N. Reinhoudt, R. Visser, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4309. doi: 10.1016/S0040-4039(01)81425-8.

[66] K. Mori, T. Kawasaki, T. Akiyama, Org. Lett. 2012, 14, 1436. doi: 10.1021/ol300180w.

[67] P. A. Vadola, I. Carrera, D. Sames, J. Org. Chem. 2012, 77, 6689. doi: 10.1021/jo300635m.

[68] M. C. Haibach, I. Deb, C. K. De, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2100. doi: 10.1021/ja110713k.

[69] É. Frank, G. Schneider, Z. Kádár, J. Wölfling, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3544.

10.1002/ejoc.200900301.

[70] S. Murarka, I. Deb, C. Zhang, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13226. doi: 10.1021/ja905213f.

[71] X. Gao, V. Gaddam, E. Altenhofer, R. R. Tata, Z. Cai, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7016. doi: 10.1002/anie.201203258.

[72] J. T. Broeke, A.W. Douglas, E. J. J. Grabowski, J. Org. Chem. 1976, 41, 3159. doi: 10.1021/jo00881a020.

[73] C. Rabong, C. Hametner, K. Mereiter, V. G. Kartsev, U. Jordisa, Heterocycles 2008, 75, 799. doi: 10.3987/COM-07-11260.

[74] J. F. Briones, G. S. Basarab, Chem. Commun. 2016, 52, 8541. doi: 10.1039/C6CC03600G.

[75] F. Cambeiro, S. Lopez, J. A. Varela, C. Saá, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 723. doi: 10.1002/anie.201107344.

[76] Y. Koizumi, H. Kobayashi, T. Wakimoto, T. Furuta, T. Fukuyama, T. Kan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16854. doi: 10.1021/ja807676v.

[77] W. Kurosawa, T. Kan, T. Fukuyama, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8112. doi: 10.1021/ja036011k.

[78] W. Kurosawa, T. Kan, T. Fukuyama, Synlett 2003, 1028. doi: 10.1055/s-2003-39316.

[79] W. Kurosawa, H. Kobayashi, T. Kan, T. Fukuyama, Tetrahedron 2004, 60, 9615. doi: 10.1016/j.tet.2004.06.144.

[80] R. P. Reddy, G. H. Lee, H. M. L. Davies, Org. Lett. 2006, 8, 3437. doi: 10.1021/ol060893l.

[81] T. Wakimoto, K. Miyata, H. Ohuchi, T. Asakawa, H. Nukaya, Y. Suwa, T. Kan, Org. Lett. 2011, 13, 2789. doi: 10.1021/ol200728w.

[82] S. Kitagaki, M. Anada, O. Kataoka, K. Matsuno, C. Umeda, N. Watanabe, S. Hashimoto, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1417. doi: 10.1021/ja983748e.

[83] T. Takahashi, H. Tsutsui, M. Tamura, S. Kitagaki, M. Nakajima, S. Hashimoto, Chem. Commun. 2001, 1604. doi: 10.1039/B103747C.

[84] D. M. Volochnyuk, A. N. Shivanyuk, A. A. Tolmachev, S. V. Ryabukhin, A. S. Plaskon, J. Org. Chem. 2007, 72, 7417. doi: 10.1021/jo0712087.

[85] G. Zhou, J. Zhang, Chem. Commun. 2010, 46, 6593. doi: 10.1039/C0CC01946A.

[86] R. Lv, J. Ye, T. Cao, B. Chen, W. Fan, W. Lin, J. Liu, H. Luo, B. Miao, S. Ni, X. Tang, N. Wang, Y. Wang, X. Xie, Q. Yu, W. Yuan, W. Zhang, C. Zhu, S. Ma, Org. Lett. 2013, 15, 2254. doi: 10.1021/ol400822m.

[87] V. K.-Y. Lo, M. Wong, C. Che, Org. Lett. 2008, 10, 517. doi: 10.1021/ol702970r.

[88] T. Sugiishi, H. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2504.doi: 10.1021/ja211092q.

[89] M. T. Richers, I. Deb, A. Y. Platonova, C. Zhang, D. Seidel, Synthesis 2013, 45, 1730. doi: 10.1055/s-0033-1338852.

[90] C. Zhang, C. K. De, R. Mal, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 416.

doi: 10.1021/ja077473r.

[91] A. Dieckmann, M. T. Richers, A. Y. Platonova, C. Zhang, D. Seidel, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2013, 78, 4132. doi: 10.1021/jo400483h.

[92] S. Bhunia, S. Ghorpade, D. B. Huple, R. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2939. doi: 10.1002/anie.201108027.

[93] P. Yu, J. S. Lin, L. Li, S. C. Zheng, Y. P. Xiong, L. J. Zhao, B. Tan, X. Y. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11890. doi: 10.1002/anie.201405401.

[94] E. A. Mader, E. R. Davidson, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5153. doi: 10.1021/ja0686918.

[95] M. Nechab, M. P. Bertrand, Chem. Eur. J. 2014, 20, 16034. doi: 10.1002/chem.201403951.

[96] M. Alajarin, M. Marin-Luna, A. Vidal, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 557. doi: 10.1002/adsc.201000812.

[97] X. Che, L. Zheng, Q. Dang, X. Bai, Synlett. 2008, 2373. doi: 10.1055/s-2008-1078212.

[98] A. Polonka-Balint, C. Saraceno, K. Ludanyi, A. Benyei, P. Matyus, Synlett 2008, 2846. doi: 10.1055/s-0028-1083537.

[99] P. Dunkel, G. Turos, A. A. A. Foldi, K. Ludanyi, A. C. Benyei, P. Matyus,

Synlett 2010, 2109. doi: 10.1055/s-0030-1258536.

[100] P. Dunkel, G. Turos, A. Bényeib, K. Ludanyic, P. Matyus, Tetrahedron 2010, 66, 2331. doi: 10.1016/j.tet.2010.02.014.

[101] M. Alajarin, B. Bonillo, M.-M. Ortin, P. Sanchez-Andrada, A. Vidal, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1896. doi: 10.1002/ejoc.201001372.

[102] M. Alajarin, B. Bonillo, R. A. Orenes, M. M. Ortin, A. Vidal, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9523. doi: 10.1039/C2OB27010B.

[103] M. Alajarin, B. Bonillo, M. Ortin, P. Sanchez-Andrada, A. Vidal, R. Orenes, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4690. doi: 10.1039/C0OB00193G.

[104] S. Datta, A. Odedra, R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11606. doi: 10.1021/ja053674o.

[105] X. Shu, K. Ji, S. Zhao, Z. Zheng, J. Chen, L. Lu, X. Liu, Y. Liang, Chem.–Eur. J. 2008, 14, 10556. doi: 10.1002/chem.200801591.

[106] S. Zhao, X. Shu, K. Ji, A. Zhou, T. He, X. Liu, Y. Liang, J. Org. Chem. 2011, 76, 1941. doi: 10.1021/jo1024267.

[107] O. Meth-Cohn, Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 1. doi: 10.1016/S0065-2725(08)60294-9.

[108] J. Barluenga, M. Fananas-Mastral, F. Aznar, C. Valdes, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6594. doi: 10.1002/anie.200802268.

问题 2

基本文献

[1] B. Hurlocker, C. Hu, K. A. Woerpel, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4295. doi: 10.1002/anie.201410752.

[2] M. A. Greene, M. Prévost, J. Tolopilo, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12482. doi: 10.1021/ja305713v.

反应机理

参考文献

[1] T. Shimizu, K. Shimizu, W. Ando, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 354. doi: 10.1021/ja00001a049.

[2] A. Krebs, K.-I. Pforr, W. Raffay, B. Thölke, W. A. König, I. Hardt, R. Boese, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 159. doi: 10.1002/anie.199701591.

[3] F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, S1. doi: 10.1039/P298700000S1.

问题 3

基本文献

[1] K. Kassam, J. Warkentin, J. Org. Chem. 1994, 59, 5071. doi: 10.1021/jo00096a062.

反应机理

参考文献

[1] M. Békhazi, J. Warkentin, J. Org. Chem. 1982, 47, 4870. doi: 10.1021/jo00146a010.

[2] M. El-Saidi, K. Kassam, D. L. Pole, T. Tadey, J. Warkentin, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8751. doi: 10.1021/ja00048a087.

[3] M. Békhazi, J. Warkentin, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2473. doi: 10.1021/ja00399a084.

[4] M. Békhazi, J. Warkentin, Can. J. Chem. 1983, 61, 619. doi: 10.1139/v83-112.

[5] M. Békhazi, P. J. Smith, J. Warkentin, Can. J. Chem. 1984, 62, 1646. doi: 10.1139/v84-282.

[6] A. P. Hitchcock, S. Zweep, T. Steel, M. Bkhazi, J. Warkentin, Can. J. Chem. 1982, 60, 2914. doi: 10.1139/v82-418.

[7] M. W. Majchrzak, J. Warkentin, Can. J. Chem. 1989, 67, 1753. doi: 10.1139/v89-271.

[8] M. W. Majchrzak, J. Warkentin, Can. J. Chem. 1990, 68, 795. doi: 10.1139/v90-126.

[9] J. Warkentin, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2000, 2161. doi: 10.1039/B000930J.

[10] K. Kassam, P. Venneri, J. Warkentin. Can. J. Chem. 1997, 75, 1256. doi: 10.1139/v97-152.

[11] K. Kassam, J. Warkentin. Can. J. Chem. 1997, 75, 120. doi: 10.1139/v97-016.

[12] J. H. Rigby, A. Cavezza,G. Ahmed, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12848. doi: 10.1021/ja962784f.

[13] J. H. Rigby, S. Laurent, A. Cavezza, M. J. Heeg, J. Org. Chem. 1998, 63, 5587. doi: 10.1021/jo980916c.

[14] D. L. Pole, J. Warkentin, Liebigs Ann. Chem. 1995, 1907. doi: 10.1002/jlac.1995199511269.

[15] G. Bucher, W. Sander, J. Org. Chem. 1992, 57, 1346. doi: 10.1021/jo00031a009.

[16] M. S. Baird, W. Nethercott, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 605. doi: 10.1016/S0040-4039(00)81476-8.

[17] R. A. Mas, M. Wlostowski, S. Shen, K. Krogh-Jespersen, A. Matro, J. Am. Chem.  Soc. 1988, 110, 4443. doi: 10.1021/ja00221a071.

[18] P. Couture, J. Warkentin, Can. J. Chem. 1997, 75, 1281. doi: 10.1139/v97-154.