化学习题

躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」⑤(问题篇)

本系列内容是为帮助大家能够直面全合成中应克服的困难而编写的。列举了一些在全合成过程中遇到的棘手问题的解决方案,采用了小问答的形式介绍给大家。

本期介绍的合成问题来自Sturmer・Hoffmann等人在1993年达成的Erythronolide类似物的全合成。

往期内容回顾请戳我~第一回 问题 解析

第二回 问题 解析

第三回 问题 解析

第四回 问题 解析

本次合成是在酸性,较不稳定的多个保护基共存的条件下,只对cyclypentylideneacetal进行选择性脱保护。以此为目的的合成过程中惊讶地发现,添加2,4,6-三硝基甲苯(TNT)的神奇效果。请说明TNT在此反应中的作用。

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Xi Wang

现日本汉方药企,技术企划工作。业余工作:化学空间平台小编&网页翻译。 个人描述:Beyourself网络电台主播,喜欢猫猫,旅行,日本城爱好者,Herb研究,写作。怀揣一颗文学心,读了一身理科情,结合在一起生了一朵奇葩花,那就是我。2011年到日本经过语言学校,研究生最后到大学院生(国内硕士),从起初的微生物制药到天然物化学最后我选择了有机,我对有机化学有说不出的爱。我希望化学空间不仅仅作为一个科研类网站,介绍最前沿的研究成果;同时也想为那些喜爱化学的人们展示化学的魅力;对于有留学计划的朋友们,尤其是赴日留学的小伙伴们提供更多帮助。 我会用最朴实幽默的语言讲给你听化学最动人的那些情诗。

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