化学习题

Chem-Station 机理(七) 答案及获奖名单

Chem-Station 机理()

为下面的反应提出一种合理的反应机理。

请注意每步中产物的立体构型,同时注意提出的反应机理必须能够解释每步中产物的立体选择性。

Chem-Station 机理()的参考答案

 

评分标准:

(1) 反应机理合理,关键中间体正确,符合有机化学的相关机理及结构理论,无明显的理论知识错误以及无产物构型标注错误 (75-80分)。

(2) 反应机理箭头标注规范全面,电子转移位置清晰明确,电子转移方向准确无误 (10-15分)。

(3) 在符合上述两点的基础上,图片美观,能够明显吸引读者阅读 (5-10分)。

参考文献:

[1] A. Rehpenn, S. Hindelang, K. Truong, A. Pöthig, G. Storch, Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202318590. doi: 10.1002/anie.202318590.

4π-photocyclization:

(1) C. Guerra, Y. A. Rodríguez-Núñez, M. E. Taborda-Martínez, M. Bacho, R. Miranda-Pastrana, A. E. Ensunchoc, New J. Chem. 2024, 48, 17633. doi: 10.1039/D4NJ03442B.

(2) S. C. Coote, Eur. J. Org. Chem. 2020, 1405. doi: 10.1002/ejoc.201901230.

(3) A. C. Day, M. A. Ledlie, J. Chem. Soc. D 1970, 1265b. doi: 10.1039/C2970001265B.

divinylcyclopropane rearrangement:

(1) S. Krüger, T. Gaich, Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 163. doi: 10.3762/bjoc.10.14.

other flavin acted as a triplet sensitizer:

(1) H. Li, M.-T. Zhang, J. Photochem. Photobiol. A 2018, 355, 109. doi: 10.1016/j.jphotochem.2017.09.077.

(2) W. Zhang, K. L. Carpenter, S. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 409. doi: 10.1002/anie.201910300.

(3) J. B. Metternich, R. Gilmour, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11254. doi: 10.1021/jacs.5b07136.

(4) M. P. Kabir, P. Ghosh, S. Gozem, J. Phys. Chem. B 2024, 128, 31, 7545. doi: 10.1021/acs.jpcb.4c03748.

(5) A. Rehpenn, A. Waltera, G. Storch, Chem. Sci. 2022, 13, 14151. doi: 10.1039/D2SC04341F.

(6) C. T. Walsh, T. A. Wencewicz, Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 175. doi: 10.1039/C2NP20069D.

(7) A. Walter, W. Eisenreich, and G. Storch, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, 42, e202310634. doi: 10.1002/anie.202310634.

(8) T. Langschwager, G. Storch. Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e20241467. doi: 10.1002/anie.202414679.

(9) R. Foja, A. Walter, C. Jandl, E. Thyrhaug, J. Hauer, G. Storch. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 4721. doi:10.1021/jacs.1c13285.

(10) J. B. Metternich, R. Gilmour, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1040. doi: 10.1021/jacs.5b12081.

(11) A. Rehpenn, A. Walter, G. Storch, Chem. Sci. 2022, 13, 14151. doi: 10.1039/D2SC04341F.

Chem-Station 机理()的获奖名单

一等奖:Nagano
二等奖:Hyouryu
三等奖: jack

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2024年12月16日

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