- 概要
该反应芳香族重氮化合物转化为一系列取代基的总称。重氮化合物是由腈或苯胺等作为原料很容易得到的衍生物。
- 基本文献
・Sandmeyer, T. Ber. 1884, 17, 1633.
・Sandmeyer, T. Ber. 1884, 17, 2650.
・Hodgson, H. H. Chem. Rev. 1947, 40, 251. DOI: 10.1021/cr60126a003
・Galli, C. Chem. Rev. 1988, 88, 765. DOI: 10.1021/cr00087a004
- 反应机理
从形式上相当于芳香亲核取代反应。实际可能由单电子转移机理完成,但目前尚未明确。
- 反应实例
芳香重氮盐的一系列转化:在CuCN作用下、可得到相应的苯腈。若用CuCl、CuBr处理,则能得到对应的卤代衍生物。和碘化钠加热则得碘代衍生物、由四氟硼酸银处理得到氟硼酸重氮盐,加热后得到氟代衍生物(参见Balz-Schiemann反应)。还有、加水或醇在加热条件下,可得到对应的酚、芳基醚类衍生物。用亚磷酸处理重氮盐则被氢取代。
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献