有机合成百科

Dudley反应

概要

Dudley反应 (Dudley reaction),又称为Dudley碎片化 (Dudley fragmentation),是环插烯酰基三氟甲磺酸酯 (cyclic vinylogous acyl triflate (VAT), 又称为环插烯羧酸三氟甲磺酸酯, vinylogous carboxylic acid triflate)[1]-[3]或DHPD (Dihydropyridone triflate)三氟甲磺酸酯[4]与一系列亲核试剂 (主要涉及芳基锂[1]-[3]、芳基Grignard试剂[1]、活泼亚甲基化合物[2]、super-hydride[2]、胺[2])之间通过亲核加成以及后续的成炔碎片化 (alkynogenic fragmentation)过程,最终获得各类炔基化合物的反应。该反应由美国Florida州立大学化学系 (Department of Chemistry and Biochemistry, Florida State University)的G. B. Dudley研究室在2005年首次报道[1]

Dudley反应条件温和,具有优良的产率与良好的底物适用范围。目前,该反应已经广泛应用于各类炔基化合物的合成[1]-[6]以及部分天然产物全合成[7]-[8]的关键步骤。

基本文献

[1] S. Kamijo, G. B. Dudley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5028. doi: 10.1021/ja050663m.

[2] S. Kamijo, G. B. Dudley, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6499. doi: 10.1021/ja0608085.

[3] S. Kamijo, G. B. Dudley, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 23, 8223. doi: 10.1021/ja103806p.

[4] J. Tummatorn, G. B. Dudley, Org. Lett. 2011, 13, 158. doi: 10.1021/ol102760q.

[5] J. Yang, T. Hoang, G. B. Dudley, Org. Chem. Front. 20196, 2560. doi: 10.1039/C9QO00266A.

[6] D. M. Jones, S. Kamijo, G. B. Dudley, Synlett 2006, 936. doi: 10.1055/s-2006-939051.

[7] D. M. Jones, G. B. Dudley, Synlett 2010, 223. doi: 10.1055/s-0029-1218565.

[8] T. Hoang, G. B. Dudley, Org. Lett. 2013, 15, 4, 886. doi: 10.1021/ol400014e.

反应机理

参考文献

[1] D. M. Jones, M. P. Lisboa, S. Kamijo, G. B. Dudley, J. Org. Chem. 2010, 75, 3260. doi: 10.1021/jo100249g.

[2] P. Batsomboon, B. Gold, I. Alabugin, G. B. Dudley, Synthesis 201244, 1818. doi: 10.1055/s-0031-1290945.

反应实例

炔酮的合成[1]

(Z)-6-heneicosen-11-one的合成[2]

炔醇的合成[3]

官能团化高炔丙胺衍生物的合成[4]

palmerolide A的全合成[5]

实验步骤

参考文献

[1] S. Kamijo, G. B. Dudley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5028. doi: 10.1021/ja050663m.

[2] D. M. Jones, S. Kamijo, G. B. Dudley, Synlett 2006, 936. doi: 10.1055/s-2006-939051.

[3] S. Kamijo, G. B. Dudley, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6499. doi: 10.1021/ja0608085.

[4] J. Tummatorn, G. B. Dudley, Org. Lett. 2011, 13, 158. doi: 10.1021/ol102760q.

[5] D. M. Jones, G. B. Dudley, Synlett 2010, 223. doi: 10.1055/s-0029-1218565.

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