生活中的分子

甘草酸 (glycyrrhizic acid)

甘草酸是生药植物甘草中富含的天然有机化合物,被广泛应用于眼药、化妆品、洗发液、沐浴液等其他非医药品中。甘草是中药中使用最频繁的植物之一,取其干燥后的根或根茎部入药。

良药并不苦口!?

甘草酸是具有两分子葡萄糖醛酸结合而成的配糖体,带有特殊甜味。只有一个葡萄糖醛酸时其甜味会增加6倍,相反没有葡萄糖醛酸结合时失去甜味。无糖结合的苷元被称为甘草次酸。

含糖结构的甘草酸在体内分解成不含糖结构的甘草次酸。甘草次酸对于 将皮质类固醇转化为肾上腺皮质素的类固醇激素转换酶具有阻碍活性[1],故皮质类固醇的糖皮质激素得以在血液中积累。

作为多成分系天然物的甘草,其提取物的药理主要是由甘草次酸所起。同时甘草酸也可用于甜味剂,在欧美应用于食物、饮料中的现象随处可见。另一方面、如果摄入量过剩,不仅是对皮质类固醇中识别糖皮质激素的类固醇激素受体蛋白,而且对盐皮质激素的受体蛋白也表现出结合作用,引起高血压等副作用,需要引起注意。

甘草酸的生合成

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通过甘草基因表现的研究来看,已经被证实生合成的关键是酶。首先确定其碳骨架,之后氧化分子形成甘草次酸。现已证明得出用酶CYP88D6氧化11位的碳原子[3],酶CYP72A156[4]氧化30为的碳原子,无论哪种酶均为细胞色素P450类的蛋白质。此后,配糖体化酶发挥作用将无糖结构的甘草次酸转变为带糖结构的甘草酸。

分子模型

GREEN2013grrhmovie

参考文献

[1] “Glycyrrhetinic acid bound to 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase in rat liver microsomes.” Atsushi Irie et al.?Biochim. Biophys. Acta. 1992, DOI: 10.1016/0167-4838(92)90012-3

[2] “Sweetness of glycyrrhetic acid 3-O-beta-d-monoglucuronide and the related glycosides.” Kenji Mitsutani et al.?Biosci. Biothech. Biochem. 1994 DOI:10.1271/bbb.58.554

[3] “Licorice beta-amyrin 11-oxidase, a cytochrome P450 with a key role in the biosynthesis of the triterpene sweetener glycyrrhizin.” Hikaru Seki et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008 DOI:?10.1073/pnas.0803876105

[4] “Triterpene Functional Genomics in Licorice for Identi?cation of CYP72A154 Involved in the Biosynthesis of Glycyrrhizin.” Hikaru Seki et al.Plant Cell 2011 DOI:10.1105/tpc.110.082685

 

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