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点击化学 / Click chemistry

点击化学(Click Chemistry)、旨在创造各种功能性物质(候选药物化合物,生物探针,软材料等),是一个应用非常广泛的反应[1]

其作为一种基础技术,特点是具有化学选择性高,产率高,反应速度快,易于形成强有力的化学键等特点。

使用叠氮化物和炔烃的Huisgen [3 + 2]环化是点击化学的代名词。 该反应几乎不受周围环境/条件的影响。它是可以再在水中・生物相容性条件下进行的高度可靠的生物正交反应(bioorthogonal reaction)之一。

Huisgen[3+2]环化

作为点击化学的实例、Sharpless课题组通过在乙酰胆碱酯酶(AChE)内、使用点击化学方法将两种抑制剂进行交联、进行linker的筛选。结果,成功发现了世界最强的AchE抑制剂[2]

相关论文

  1. Review: Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004. [DOI]
  2. (a) Sharpless, K. B. et al.  Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1053. [DOI] (b) Sharpless, K. B. et al. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6686. DOI:10.1021/ja043031t

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