有机合成百科

Thyagarajan 吲哚合成

概要

1974年,美国Idaho大学(University of Idaho)的Thyagarajan首次报道了通过芳基炔丙胺氮氧化物连续的[2,3]与[3,3]-σ-重排获得吲哚类化合物的反应,称为Thyagarajan吲哚合成(Thyagarajan indole synthesis)。随后,Majumdar将该反应扩展到具有两个吲哚结构单元的环双醚及二氢-1H-吡喃并[3,2-e] 吲哚-7-酮的合成。

基本文献

 

反应机理

反应实例

吡咯香豆素的合成[1]

N-烷基-2-乙烯基吲哚的合成[2]

实验步骤

将MCPBA (1 eq.)的三氯甲烷或二氯甲烷溶液(0.06 M)缓慢加入至芳基炔丙胺(1 eq.)的三氯甲烷或二氯甲烷溶液(0.05 M)中。将上述反应混合物在22-23oC下搅拌,直至反应结束。反应结束后,将反应液用10%碳酸钾溶液及饱和食盐水洗涤,并采用无水硫酸钠干燥。减压除去溶剂后,将粗产物采用二氯甲烷-石油醚(30-60oC)进行重结晶,获得最终目标产物。

实验技巧

参考文献

  • [1] K. C. Majumdar, S. K. Ghosh, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2889. doi: 10.1039/P19940002889.
  • [2] T. Balasubramanian, K. K. Balasubramanian, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1237. doi: 10.1039/C39940001237.

 

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