有机合成百科

武田烯合成 Takeda Olefination

概要

硫代缩醛与2价的二茂钛生成有机钛中间体后,与羰基化合物反应合成烯烃的手法。

该反应中虽然2价的二茂钛试剂的配制比较花时间,但是反应底物硫代缩醛是一个比较易得的原料。相比于类似的反应:Tebbe试剂、 Petasis反应Takai-Lombardo Reaction,底物的适用范围更广。

 

基本文献

  • Horikawa, Y.; Watanabe, M.; Fujiwara, T.; Takeda, T. J. Am. Chem. Soc. 1997119, 1127. DOI: 10.1021/ja962240d
  • Rahim, M. A.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Tetrahedron200056, 763. doi:10.1016/S0040-4020(99)01091-1
  • Rahim, M. A.; Sasaki, H.; Saito, J.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Chem. Commun.2001, 625. DOI: 10.1039/B010156G
  • Hartley, R. C.; McKiernan, G. J. JCS Perkin Trans. 12002, 2763. doi: 10.1039/B009709H

 

反应机理

反应实例

Ciquatoxin的合成研究[1]

alstoscholarine的全合成[2]

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Uehara, H.; Oishi, T.; Inoue, M.; Shoji, M.; Nagumo, Y.; Kosaka, M.; Brazidec, J.-Y.; Hirama, M. Tetrahedron 200258, 6493. doi:10.1016/S0040-4020(02)00660-9
[2] Gerfaud, T.; Xie, C.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 201150, 3954. DOI: 10.1002/anie.201100257

 

関連反応

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  • ISBN-10352730634X
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