有机合成百科

武田烯合成 Takeda Olefination

概要

硫代缩醛与2价的二茂钛生成有机钛中间体后,与羰基化合物反应合成烯烃的手法。

该反应中虽然2价的二茂钛试剂的配制比较花时间,但是反应底物硫代缩醛是一个比较易得的原料。相比于类似的反应:Tebbe试剂、 Petasis反应Takai-Lombardo Reaction,底物的适用范围更广。

 

基本文献

  • Horikawa, Y.; Watanabe, M.; Fujiwara, T.; Takeda, T. J. Am. Chem. Soc. 1997119, 1127. DOI: 10.1021/ja962240d
  • Rahim, M. A.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Tetrahedron200056, 763. doi:10.1016/S0040-4020(99)01091-1
  • Rahim, M. A.; Sasaki, H.; Saito, J.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Chem. Commun.2001, 625. DOI: 10.1039/B010156G
  • Hartley, R. C.; McKiernan, G. J. JCS Perkin Trans. 12002, 2763. doi: 10.1039/B009709H

 

反应机理

反应实例

Ciquatoxin的合成研究[1]

alstoscholarine的全合成[2]

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Uehara, H.; Oishi, T.; Inoue, M.; Shoji, M.; Nagumo, Y.; Kosaka, M.; Brazidec, J.-Y.; Hirama, M. Tetrahedron 200258, 6493. doi:10.1016/S0040-4020(02)00660-9
[2] Gerfaud, T.; Xie, C.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 201150, 3954. DOI: 10.1002/anie.201100257

 

関連反応

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

 

关联书籍(日本亚马逊价格)

Modern Carbonyl Olefination: Methods and Applications

Modern Carbonyl Olefination: Methods and Applications

  • 价格¥ 22,482日元(2017/05/11 11:38)
  • 出版日2004/03/05
  • 商品顺位478,740位
  • 页码数 365页
  • ISBN-10352730634X
  • ISBN-139783527306343
  • 出版公司Wiley-VCH

Related post

  1. Kishi 还原
  2. 羰基的不对称烯丙基化(三)
  3. Migita-Sano合成
  4. Narasaka-Heck环化反应
  5. 官能团的转化——酯化和酰胺化反应(一)
  6. Petasis试剂 Petasis Reagent
  7. Formaldehyde Dimethyl Dithioacet…
  8. Gassman吲哚合成(Gassman Indole Synth…

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

  1. 111 錀 Rg

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP