概要
硫代缩醛与2价的二茂钛生成有机钛中间体后,与羰基化合物反应合成烯烃的手法。
该反应中虽然2价的二茂钛试剂的配制比较花时间,但是反应底物硫代缩醛是一个比较易得的原料。相比于类似的反应:Tebbe试剂、 Petasis反应、Takai-Lombardo Reaction,底物的适用范围更广。
基本文献
- Horikawa, Y.; Watanabe, M.; Fujiwara, T.; Takeda, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1127. DOI: 10.1021/ja962240d
- Rahim, M. A.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Tetrahedron2000, 56, 763. doi:10.1016/S0040-4020(99)01091-1
- Rahim, M. A.; Sasaki, H.; Saito, J.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Chem. Commun.2001, 625. DOI: 10.1039/B010156G
- Hartley, R. C.; McKiernan, G. J. JCS Perkin Trans. 12002, 2763. doi: 10.1039/B009709H
反应机理
反应实例
Ciquatoxin的合成研究[1]
alstoscholarine的全合成[2]
实验步骤
实验技巧
参考文献
[1] Uehara, H.; Oishi, T.; Inoue, M.; Shoji, M.; Nagumo, Y.; Kosaka, M.; Brazidec, J.-Y.; Hirama, M. Tetrahedron 2002, 58, 6493. doi:10.1016/S0040-4020(02)00660-9[2] Gerfaud, T.; Xie, C.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3954. DOI: 10.1002/anie.201100257
関連反応
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