翻译投稿 Yanxia HUANG

 

概要

三氯乙腈用BF₃之类的路易斯酸活化后，生成氧鎓离子后进行糖基化反应。由于得到的三氯乙酰亚胺酯是中性的，不会导致反应液的酸性有显著的变化是其反应的特长。

 

基本文献

•  Schmidt, R. R., Michel, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 731. DOI: 10.1002/anie.198007311
•  Grundler, G.; Schmidt, R. R. Carbohyd. Res. 1985, 135, 203. DOI:10.1016/S0008-6215(00)90772-9
  Review: Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212. DOI: 10.1002/anie.198602121

<review>

• Zhu, X.; Schmidt, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1900. DOI: 10.1002/anie.200802036

 

反应机理

 

反应实例

Woodrosin I的全合成[1]

 

实验技巧

反应中有水存在的话会使三氯乙酰亚胺酯发生水解反应。为了防止有残留水分，反应物用甲苯共沸彻底去除水后，反应收率会很好。或者在路易斯酸活化前，溶液中加入分子筛（MS4A）也可。

 

参考文献

[1] Furstner, A.; Jeanjean, F.; Razon, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2097. [abstract]

 

相关反应

•  Kahne Glycosidation

 

相关书籍

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外部链接

• Chemical Glycosylation – Wikipedia
• Glycosylation – Wikipedia
• Armed and disarmed saccharides – Wikipedia
• Glycosylation(Sigma-Aldrich)

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