偶联反应

施密特糖基化反应 Schmidt Glycosylation

翻译投稿 Yanxia HUANG

 

概要

三氯乙腈用BF3之类的路易斯酸活化后,生成氧鎓离子后进行糖基化反应。由于得到的三氯乙酰亚胺酯是中性的,不会导致反应液的酸性有显著的变化是其反应的特长。

 

基本文献

<review>

 

反应机理

 

反应实例

Woodrosin I的全合成[1]

 

实验技巧

反应中有水存在的话会使三氯乙酰亚胺酯发生水解反应。为了防止有残留水分,反应物用甲苯共沸彻底去除水后,反应收率会很好。或者在路易斯酸活化前,溶液中加入分子筛(MS4A)也可。

 

参考文献

[1] Furstner, A.; Jeanjean, F.; Razon, P. Angew. Chem. Int. Ed. 200241, 2097. [abstract]

 

相关反应

 

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外部链接

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