偶联反应

施密特糖基化反应 Schmidt Glycosylation

翻译投稿 Yanxia HUANG

 

概要

三氯乙腈用BF3之类的路易斯酸活化后,生成氧鎓离子后进行糖基化反应。由于得到的三氯乙酰亚胺酯是中性的,不会导致反应液的酸性有显著的变化是其反应的特长。

 

基本文献

<review>

 

反应机理

 

反应实例

Woodrosin I的全合成[1]

 

实验技巧

反应中有水存在的话会使三氯乙酰亚胺酯发生水解反应。为了防止有残留水分,反应物用甲苯共沸彻底去除水后,反应收率会很好。或者在路易斯酸活化前,溶液中加入分子筛(MS4A)也可。

 

参考文献

[1] Furstner, A.; Jeanjean, F.; Razon, P. Angew. Chem. Int. Ed. 200241, 2097. [abstract]

 

相关反应

 

相关书籍

 

外部链接

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土生土长西安人,本+硕在陕师大,博士在日本冈山大学取得,博后在名古屋大学ITbM研究所伊丹研究室,有机化学研究生涯3+3+3,现职于西安交通大学理学院。擅长金属催化的偶联反应,博后期间开始合成糖化学,还有碳氢键活化研究。喜欢语言,旅游,网络,音乐,当然最最喜欢的还是化学。现为化学空间员工代表,小编兼美术。 自我描述:师范大学子弟,从小就在家门口上学,也没吃过什么苦,没想到学有机化学的这些年,高强度的实验把我锻炼成了不折不挠的女汉子。硕士毕业留学日本一待就快六年,坚持下来很佩服自己,而且也越来越喜欢有机化学了。 身为化学空间的员工代表,想把化学空间做成“化学人儿”的平台,也希望更多学化学,爱化学的人加入我们,用我们的力量让更多人能感受到化学的魅力。

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